تعرف على علم الكيمياء
تفاعلات الأحماض الأمينية Reactions of amino acids
تشمل تفاعلات الأحماض الأمينية كلاً من تفاعلات مجموعة الأمين والمجموعة الكربوكسيلية بالإضافة إلى تفاعلات المجموعات الأخرى المرتبطة بالأحماض الأمينية وسنبين هنا بعض التفاعلات المميزة لمجموعتي الأمين والكربوكسيلية.
(1) التفاعلات المميزة لمجموعة الأمين
(أ) تكوين الأميـدات Amidoformation
– يتم تكوين الأميدات عن طريق أسيلة الأحماض الأمينية بواسطة كلوريدات الأحماض الكربوكسيلية.
– ويفضل أن يكون الـوسط قاعـدياً حيث يتفـاعـل هيدروكلوريد الحمض الأميني المتكون مع أيون الهيدروكسيل (القاعدة) ويتحرر الأمين مرة أخرى.
– كذلك يمكن تكوين الأميدات بتفاعل الأحماض الأمينية مع حمض الخل اللامائي (Acetic anhydride) عند درجة حرارة 100° ولمدة ساعتين كما يلي:
(ب) تفاعل مجموعة الأمين مع مركبات النيتروجين
– تتفاعل مجموعة الأمين الأولية الأليفاتية مع مركبات النيتروجين ويتحرر النيتروجين مع بعض النواتج الأخرى.
– فمثلاً يتفاعل الجليسين مع حمض النيتروز ويعطي الحمض الجليكولي (Glycolic acid) كما في المعادلة الآتية:
– كذلك يتفاعل الجليسين مع كلوريد النيتروزيل (Nitrosyl chloride) ليعطي كلورو حمض الخل (Chloro acetic acid)
(جـ) تفـاعـل الأحماض الأمينية مع النين هيدرين Nin-hydrin
– تتفـاعـل معظم الأحماض الأمينية التي تحتوي على مجموعة أمينية أولية متصلة بذرة الكربون α الحاملة لذرة هيدروجين مع ألنين هيدرين ليعطي معقداً ذا لون بنفسجي (أو أزرق) تبعا لسلسلة التفاعلات كما يلي:
– وهناك ميكانيكية أخرى قد تكون أقرب إلى الصواب وذلك بأن يقوم ألنين هيدرين بأكسدة الحمض الأميني. ويتحول إلى ألنين هيدرين المختزل كما يلي:
– ثم تتفاعل الأمونيا المتحررة في الخطوة السابقة مع مول واحد من ألنين هيدرين المختزل ومع مول آخر من ألنين هيدرين المؤكسد ليعطي معقداً ذا لون بنفسجي كما يلي:.
– وتبرز أهمية تفـاعـلات ألنين هيدرين في كونها تستخدم لتقدير مقدار تركيز الأحماض الأمينية بقياس الكثافة الضوئية الناتجة من التفاعل الذي يعود مباشرة لتركيز الحمض الأميني.
(2) التفاعلات المميزة لمجموعة الكربوكسيل
(أ) تكوين الاسترات Esterification
–يتم تحويل مجموعة الكربوكسيل في الأحماض الأمينية إلى إستر باتباع الطريقة العادية وذلك بمعاملتها بالكحول بوجود عامل مساعد من حمض غير عضوي مثل حمض كلوريد الهيدروجين.
– هذا وقد يكون العامل المساعد عبارة عن حمض عضوي مثل حمض سلفونات البنزين (Benzene sulfonic acid) الذي يستخدم في تحضير إسترات البنزايل.
(ب) تكوين الكحولات الأمينية Amino alcohol formation
– تختزل مجموعة الكربوكسيل في الأحماض الأمينية إلى مجموعة هيدروكسيل بواسطة هيدريد الليثيوم والألومنيوم. وينتج كحول أميني كما يلي:
(جـ) تكوين أملاح المعادن Mineral salt formation
–يتفاعل الجليسين مثلاً مع أكسيدات أو هيدروكسيدات المعادن. ويتكون معقد عضوي معدني عبارة عن ملح معدني.
– ومن أمثلة ذلك أملاح النحاس التي تتكون على الشكل كما يلي:
المراجع: كتاب المركبات الحلقية غير المتجانسة والحيوية للدكتور حمد بن عبدالله اللحيدان. والدكتور محمد بن إبراهيم الحسن والدكتور سالم سليم الذياب – الطبعة الثانية – جامعة الملك سعود – المملكة العربية السعودية
