أنواع التفاعلات الكيميائية العضوية

تصنيف التفاعلات الكيميائية العضوية

تصنف التفاعلات الكيميائية العضوية كما يلي:

(1) تفاعلات أحماض وقواعد لويس Lewis acid-base reaction

(2) تفاعلات الانشطـار Cleavage Reaction

(3) تفاعلات الاستبدال Substitution Reaction

(4) تفاعلات الإضافة Addition Reaction

(5) تفاعلات الانتزاع Elimination Reaction

(6) التحول الموضعي Reaction Rearrangement

(7) تفاعلات تتمتع باشتراك نوعين أو أكثر من الأنواع السابقة

أولاً/ تفاعلات أحماض وقواعد لويس

 تفـاعـلات يتم فيهـا منـح الـزوج الإلكتروني الحر من إحـدى الـذرات أو الجزيئات إلى الذرة أو الجزيء الأخـر الحـاوي على مـدار قابـل لاستيعاب هذين الإلكترونين.

 

وتسمى مثـل هـذه التفـاعـلات بتفـاعـلات أحماض وقـواعد لويس (Lewis acid-base reaction)

ثانياً/ تفاعلات الانشطـار Cleavage Reaction

من المعروف أنه في كثير من التفاعلات الكيميائية يحدث كسر للرابطة الأحادية بإحدى الطرق التالية:

(أ) كسر متجانس Homolytic cleavage

وفي هذا النوع من الكسر تأخذ كل ذرة إلكتروناً واحداً من الإلكترونات المكونة للرابطة مكونة شقوقاً حرة كما تبين ذلك المعادلة التالية:

 

ومثل هذا الكسر يسود في الحالة الغازية والمحاليل غير القطبية.

(ب) كسر غير متجانس Heterolytic cleavage

وفي هذا النوع من الكسر يذهب إلكتروني الرابطة إلى أحد الطرفين المكونين لها ويحمـل أحـدهـمـا شحنة سالبة والآخر شحنة موجبة وتحدث مثل هذه التفاعلات في المحاليل القطبية كما في المعادلات كما يلي:

 

 ثالثاً/ تفاعلات الاستبدال Substitution Reaction

ويمكن تصنيفها إلى تفـاعـلات استبدال إلكتروفيلية وتفاعلات استبدال  نيكليوفيلية معتمدين على معرفة أي المواد ستكون المهاجمة (المادة المتفاعلة) وأيهما ستكون العامل المهاجم.

 (أ) تفاعلات نيكليوفيليـة

 

(ب) تفاعلات إلكتروفيليـة

 

رابعاً / تفاعلات الإضافة Addition Reaction

تفاعلات الإضافة إلى الرابطة المضاعفة الزوجية (-C=O , -C=C- ) أو الثلاثية.

تتم الخطوة الأولى في هذه التفاعلات إما بواسطة هجوم العامل النيكليوفيلي أو بواسطة هجوم العامل الإلكتروفيلي أو الاثنين معاً على أي من طرفي الرابطة أو كليهما كما يلي:

 (أ) إضافة إلكتروفيليـة

(ب) إضافة نيكليوفيليـة

 

 (جـ) إضافة مشتركة آنية (Simultaneous Addition)

 

يتضح من الأمثلة السابقة أن W , Y تأتي من جزيء واحد لكنه غالباً ما تأتي مثل هذه العوامل من جزيئات مختلفة . كذلك توضح بعض الأمثلة السابقة أن الرابطة بين Y-W تنكسر في الوقت نفسه الذي ترتبط فيه Y مع B لكنه غالباً ما يحصل الكسر في خطوة متقدمة عن ذلك.

 خامساً/ تفاعلات الانتزاع Elimination Reaction

 

في مثل هذه التفاعلات ليس شرطا أن X,W يخرجان في آن واحد .

سادساً/ التحول الموضعي Rearrangement

 في مثل هذه التفاعلات سوف نرى أن المجموعة المهاجرة في الغالب تحمل معها الإلكترونين المكونين للرابطة الأساسية.

وأحيانا يحدث التحول بدون أن تحمل المجموعة المهاجرة لإلكتروني الرابطة وهذا نادر الحدوث:

في المثالين السابقين يتبين لنا أن المجموعة المهاجرة تحولت من ذرة إلى أخرى مجاورة لها تماماً وهذا ما يسمى بتحول ۱ و۲ (1,2Rearrangements) وهذا هو الحال في أغلب التفاعلات العضوية المعروفة.

كما أن انتقال المجموعة المهاجرة إلى مسافة أطول يكون ممكناً أيضاً.

ويوجد بعض التحولات التي لا تشتمل على أي نوع من الهجرة السابقة.

سابعاً/ تفاعلات تتمتع باشتراك نوعين أو أكثر من الأنواع السابقة

 وسـوف نتعرف في الموضوعات القادمة بشيء من التفصيل إلى أنواع التفاعلات المختلفة الآنفة الذكر..

المراجع:

كتاب ميكانيكية التفاعلات العضوية ، تأليف/ د.سالم بن شويهان ، د. إبراهيم بن محمود النجار ، د. حمد بن عبدالله اللحيدان ، الرياض – جامعة الملك سعود – الطبعة الثانية 2003م