تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives



تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives   

تعرف مشتقات الأحماض الكربوكسيلية على أنها مركبات يمكن أن تتحول إلى أحماض كربوكسيلية عن طريق التحلل المائي Hydrolysis  

من أهم هذه المشتقات المركبات التي تنتج من استبدال مجموعة الهيدروكسيل في مجموعة الكربوكسيل بإحدى المجموعات التالية:

 
تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

مشتقات الأحماض الكربوكسيلية مثل كلوريدات الأحماض والانهيدريدات والاسترات والاميدات جميعها تشترك في وجود مجموعة أسيل (R – C = O) ويطلق عليها مركبات أسيل . ويلاحظ أن مجموعة الهيدروكسيل في الأحماض استبدلت بذرة أو مجموعة معينة.



 

أولاً/ تسمية هاليدات الأحماض Nomenclature of Acid Halides

المجموعة الوظيفية هي مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة الهالوجين أى أن الصيغة العامة لهاليدات الأحماض الكربوكسيلية هي (R-COX) حيث X هى ذرة الهالوجين .



تشتق تسمية هاليدات الأحماض الكربوكسيلية المقابلة باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي بالمقطع oyl halide

 
أمثلة:
تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives 

ثانياً/ تسمية أنهيدريدات الأحماض Nomenclature of Acid Anhydrides

المجموعة الوظيفية لأنهيدرات الأحماض هى مجموعتين من الأسيل Acyl group يفصلهما ذرة أكسجين.

تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

يتم تسميتها باستبدال كلمة acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بكلمة anhydride وذلك في حالة الأنهيدريدات المتناظرة أو الأنهيدريدات التي تنتج من نزع جزئ ماء من الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدية.

 
أما عندما تنتج الانهيدريد من حمضين مختلفين فأنه يتم تسمية الحمضين المكون منهما ثم يتبع بكلمة anhydride
 
أمثلة:
 
تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

 



ثالثاً/ تسمية الأسترات  Nomenclature of esters

– المجموعة الوظيفية للأسترات هي  مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بـ OR-  أو OAr-  أى أن الصيغة العامة للأسترات (R-COOR) أو  (R-COOAr).



** تسمى الأسترات باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بالمقطع ate ثم يسمى هيدروكربون الكحول كمجموعة ألكيل.

أمثلة:
 
تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

الإسترات الحلقية Lactones

في الأحماض الكربوكسيلية التي تحتوى جزئياتها على مجموعة هيدروكسيل على ذرة كربون γ أو δ فأن من الممكن حدوث أسترة داخل الجزيء وينتج أستر حلقي.


أمثلة:
 
تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives
 
أمثلة:
تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

 إسترات – أورثو Ortho-esters 

هي مركبات تسمى افتراضياً إسترات ولها الصيغة العامة R-C-(OR᷆)3 وهي مشتقات ثابتة لأحماض أورثو غير الثابتة والتي لها الصيغة العامة R-C-(OH)3 
ومن أهم الأمثلة عليها orthoformic  الذي يحضر بتفاعل الكلورفورم مع أيثوكسيد الصوديوم
 

رابعاً/ تسمية الأميدات  midesNomenclature of a 

 المجموعة الوظيفية هي مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة نيتروجين.

تشتق اسماء الأميدات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid بكلمة amide أو باستبدال المقطع ic acid من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية بكلمة أميد .amide

 
أمثلة:
 
تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives
 
أما في الأميدات التى تتصل فيها مجموعة الكربونيل بمركب حلقى يستبدل المقطع ylic acid بكلمة أميد amide
 

الإميدات الحلقية Lactams

عند وجود أمين على أحدي ذرات كربون  β أو γ أو δ في جزئ الحمض الكربوكسيلي يحدث نزع جزئ ماء داخل الجزئ ويتكون أميد حلقي بنفس الطريقة التي تكونت بها الأسترات الحلقية.


أمثلة:
 
تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

خامساً/ مركبات Imides

المجموعة الوظيفية لهذه المركبات هي مجموعتين من الأسيل Acyl group يفصلهما ذرة نيتروجين.
 
أمثلة:

 

سادساً/ تسمية النتريلات Nomenclature of Nitriles

المجموعة الوظيفية لهذه المركبات هي –CN ويطلق عليها Cyano group وتكون الصيغة العامة لهذة المركبات R-CN أو Ar-CN
 
تعتبر هذه المركبات مشتقات للأحماض الكربوكسيلية لأنه عند التحلل المائي لتلك المركبات فأنها تعطي أحماض كربوكسيلية.
 
تسمى حسب الايوباك إلى alkanenitrile مثال: ethanenitrile.
 
تشتق الأسماء الشائعة Common names للنتريلات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid  او acid  icبكلمة onitrile
 
أمثلة:

 

 

المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني.