تعرف على علم الكيمياء موقع تعليمي لشرح جميع أقسام الكيمياء : الكيمياء العضوية – الكيمياء العامة – الكيمياء التحليلية – الكيمياء الفيزيائية – الكيمياء الحيوية – الكيمياء الكهربية.
مشتقات الأحماض الكربوكسيلية
Carboxylic acid derivatives
**
تعرف مشتقات الأحماض الكربوكسيلية على أنها مركبات يمكن أن تتحول إلى أحماض كربوكسيلية
عن طريق التحلل المائي Hydrolysis
تعرف مشتقات الأحماض الكربوكسيلية على أنها مركبات يمكن أن تتحول إلى أحماض كربوكسيلية
عن طريق التحلل المائي Hydrolysis
**
من أهم هذه المشتقات المركبات التي تنتج
من استبدال مجموعة الهيدروكسيل في مجموعة الكربوكسيل بإحدى المجموعات التالية:
من أهم هذه المشتقات المركبات التي تنتج
من استبدال مجموعة الهيدروكسيل في مجموعة الكربوكسيل بإحدى المجموعات التالية:
** مشتقات الأحماض الكربوكسيلية
مثل كلوريدات الأحماض والانهيدريدات والاسترات والاميدات جميعها تشترك في وجود مجموعة
أسيل (R – C = O
) ويطلق عليها مركبات أسيل . ويلاحظ أن مجموعة الهيدروكسيل في الأحماض استبدلت بذرة
أو مجموعة معينة.
مثل كلوريدات الأحماض والانهيدريدات والاسترات والاميدات جميعها تشترك في وجود مجموعة
أسيل (R – C = O
) ويطلق عليها مركبات أسيل . ويلاحظ أن مجموعة الهيدروكسيل في الأحماض استبدلت بذرة
أو مجموعة معينة.
أولاً: تسمية هاليدات الأحماض Nomenclature of Acid Halides
** المجموعة الوظيفية هى مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة الهالوجين أى أن الصيغة العامة لهاليدات الأحماض الكربوكسيلية هي (R-COX) حيث X هى ذرة الهالوجين .
** تشتق تسمية هاليدات الأحماض الكربوكسيلية المقابلة باستبدال المقطع ic
acid من اسم الحمض الكربوكسيلي بالمقطع oyl
halide
أمثلة:
ثانياً: تسمية أنهيدريدات الأحماض Nomenclature of Acid Anhydrides
** المجموعة الوظيفية لأنهيدرات الأحماض هى مجموعتين من الأسيل Acyl group يفصلهما ذرة أكسجين.
** يتم تسميتها باستبدال كلمة acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بكلمة anhydride وذلك في حالة الأنهيدريدات المتناظرة أو الأنهيدريدات التي تنتج
من نزع جزئ ماء من الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدية.
** أما عندما تنتج
الانهيدريد من حمضين مختلفين فأنه يتم تسمية الحمضين المكون منهما ثم يتبع بكلمة anhydride
الانهيدريد من حمضين مختلفين فأنه يتم تسمية الحمضين المكون منهما ثم يتبع بكلمة anhydride
أمثلة:
ثالثاً: تسمية الأسترات Nomenclature of esters
** المجموعة الوظيفية للأسترات هي مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بـ OR- أو OAr- أى أن الصيغة العامة للأسترات (R-COOR) أو (R-COOAr).
** تسمى الأسترات باستبدال
المقطع ic acid
من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بالمقطع ate ثم يسمى هيدروكربون الكحول كمجموعة ألكيل.
أمثلة:
الإسترات الحلقية Lactones
في الأحماض الكربوكسيلية التي تحتوى جزئياتها على مجموعة هيدروكسيل على ذرة كربون γ أو δ فأن من الممكن حدوث أسترة داخل الجزيء وينتج أستر حلقي.
أمثلة:
أمثلة:
أمثلة:
إسترات – أورثو Ortho-esters
هي مركبات تسمى افتراضياً إسترات ولها الصيغة العامة R-C-(OR᷆)3 وهي مشتقات ثابتة لأحماض أورثو غير الثابتة والتى لها الصيغة العامة R-C-(OH)3 ومن أهم الأمثلة عليها orthoformic الذي يحضر بتفاعل الكلورفورم مع أيثوكسيد الصوديوم
رابعاً: تسمية الأميدات midesNomenclature of a
** المجموعة الوظيفية هى مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة نيتروجين.
تشتق اسماء الأميدات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic
acid بكلمة amide أو باستبدال المقطع ic
acid من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية
بكلمة أميد . amide
أمثلة:
أما في الأميدات التى
تتصل فيها مجموعة الكربونيل بمركب حلقى يستبدل المقطع ylic
acid بكلمة أميد amide
تتصل فيها مجموعة الكربونيل بمركب حلقى يستبدل المقطع ylic
acid بكلمة أميد amide
الإميدات الحلقية Lactams
عند وجود أمين على أحدي ذرات كربون β أو γ أو δ في جزئ الحمض الكربوكسيلي يحدث نزع جزئ ماء داخل الجزئ ويتكون أميد حلقي بنفس الطريقة التي تكونت بها الأسترات الحلقية.
أمثلة:
أمثلة:
خامساً: مركبات Imides
** المجموعة الوظيفية لهذة المركبات هى مجموعتين من الأسيل Acyl group يفصلهما ذرة نيتروجين.
أمثلة:
سادساً: تسمية النتريلات Nomenclature of Nitriles
** المجموعة الوظيفية لهذه المركبات هي –CN ويطلق عليها Cyano
group وتكون الصيغة العامة لهذة المركبات R-CN أو Ar-CN
group وتكون الصيغة العامة لهذة المركبات R-CN أو Ar-CN
** تعتبر هذه المركبات
مشتقات للأحماض الكربوكسيلية لأنه عند التحلل المائي لتلك المركبات فأنها تعطي
أحماض كربوكسيلية.
مشتقات للأحماض الكربوكسيلية لأنه عند التحلل المائي لتلك المركبات فأنها تعطي
أحماض كربوكسيلية.
** تسمى حسب الايوباك إلى
alkanenitrile
مثال: ethanenitrile.
alkanenitrile
مثال: ethanenitrile.
** تشتق الأسماء الشائعة
Common names للنتريلات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic
acid او acid icبكلمة
onitrile–
Common names للنتريلات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic
acid او acid icبكلمة
onitrile–
أمثلة:
المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States
