تسمية مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

مشتقات الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic acid derivatives

– تعرف مشتقات الأحماض الكربوكسيلية على أنها مركبات يمكن أن تتحول إلى أحماض كربوكسيلية عن طريق التحلل المائي Hydrolysis

– من أهم هذه المشتقات المركبات التي تنتج من استبدال مجموعة الهيدروكسيل في مجموعة الكربوكسيل بإحدى المجموعات التالية:

– مشتقات الأحماض الكربوكسيلية مثل كلوريدات الأحماض والانهيدريدات والاسترات والاميدات جميعها تشترك في وجود مجموعة أسيل (R – C = O) ويطلق عليها مركبات أسيل . ويلاحظ أن مجموعة الهيدروكسيل في الأحماض استبدلت بذرة أو مجموعة معينة.

أولاً/ تسمية هاليدات الأحماض Nomenclature of Acid Halides

– المجموعة الوظيفية هي مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة الهالوجين أى أن الصيغة العامة لهاليدات الأحماض الكربوكسيلية هي (R-COX) حيث X هى ذرة الهالوجين .

– تشتق تسمية هاليدات الأحماض الكربوكسيلية المقابلة باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي بالمقطع oyl halide

أمثلة:

ثانياً/ تسمية أنهيدريدات الأحماض Nomenclature of Acid Anhydrides

– المجموعة الوظيفية لأنهيدرات الأحماض هى مجموعتين من الأسيل Acyl group يفصلهما ذرة أكسجين.

– يتم تسميتها باستبدال كلمة acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بكلمة anhydride وذلك في حالة الأنهيدريدات المتناظرة أو الأنهيدريدات التي تنتج من نزع جزئ ماء من الأحماض الكربوكسيلية ثنائية القاعدية.

– أما عندما تنتج الانهيدريد من حمضين مختلفين فأنه يتم تسمية الحمضين المكون منهما ثم يتبع بكلمة anhydride

أمثلة:

ثالثاً/ تسمية الأسترات Nomenclature of esters

– المجموعة الوظيفية للأسترات هي مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بـ OR- أو OAr- أى أن الصيغة العامة للأسترات (R-COOR) أو (R-COOAr).

** تسمى الأسترات باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بالمقطع ate ثم يسمى هيدروكربون الكحول كمجموعة ألكيل.

أمثلة:

الإسترات الحلقية Lactones

في الأحماض الكربوكسيلية التي تحتوى جزئياتها على مجموعة هيدروكسيل على ذرة كربون γ أو δ فأن من الممكن حدوث أسترة داخل الجزيء وينتج أستر حلقي.

أمثلة:

أمثلة:

إسترات – أورثو Ortho-esters

هي مركبات تسمى افتراضياً إسترات ولها الصيغة العامة R-C-(OR᷆)₃ وهي مشتقات ثابتة لأحماض أورثو غير الثابتة والتي لها الصيغة العامة R-C-(OH)3

ومن أهم الأمثلة عليها orthoformic الذي يحضر بتفاعل الكلورفورم مع أيثوكسيد الصوديوم

رابعاً/ تسمية الأميدات midesNomenclature of a

– المجموعة الوظيفية هي مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة نيتروجين.

تشتق اسماء الأميدات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid بكلمة amide أو باستبدال المقطع ic acid من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية بكلمة أميد .amide

أمثلة:

أما في الأميدات التى تتصل فيها مجموعة الكربونيل بمركب حلقى يستبدل المقطع ylic acid بكلمة أميد amide

الإميدات الحلقية Lactams

عند وجود أمين على أحدي ذرات كربون β أو γ أو δ في جزئ الحمض الكربوكسيلي يحدث نزع جزئ ماء داخل الجزئ ويتكون أميد حلقي بنفس الطريقة التي تكونت بها الأسترات الحلقية.

أمثلة:

خامساً/ مركبات Imides

– المجموعة الوظيفية لهذه المركبات هي مجموعتين من الأسيل Acyl group يفصلهما ذرة نيتروجين.

أمثلة:

سادساً/ تسمية النتريلات Nomenclature of Nitriles

– المجموعة الوظيفية لهذه المركبات هي –CN ويطلق عليها Cyano group وتكون الصيغة العامة لهذة المركبات R-CN أو Ar-CN

– تعتبر هذه المركبات مشتقات للأحماض الكربوكسيلية لأنه عند التحلل المائي لتلك المركبات فأنها تعطي أحماض كربوكسيلية.

– تسمى حسب الايوباك إلى alkanenitrile مثال: ethanenitrile.

– تشتق الأسماء الشائعة Common names للنتريلات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid او acid icبكلمة onitrile–

أمثلة:

المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States