تعرف على علم الكيمياء
– في هذا الموضوع سنتناول شرح تسمية الأحماض الكربوكسيلية حسب نظام الأيوباك وكذلك التسمية الشائعة المتعارف عليها تجارياً وسيتم شرح تصنيفاتها
– تتميز الأحماض الكربوكسيلية بأنها أقوى الأحماض العضوية . كما تسمى بالأحماض الدهنية كون الحصول عليها من تميؤ الدهون والزيوت ممكناً.
– تتميز الأحماض الكربوكسيلية باحتوائها على مجموعة الكربوكسيل وإن لها الخواص العامة للحوامض.
مجموعة الكربوكسيل Carboxylic group
– هي عبارة عن مجموعتي الهيدروكسيل والكربونيل مرتبطين معاً وقد أشتق اسم كربوكسيل من المقطع الأول لكلمة كربونيل والمقطع الأخير من كلمة هيدروكسيل كما يلي :-
– الاشكال المختلفة لكتابة مجموعة الكربوكسيل
– ترتبط ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل بمجموعة الهيدروكسيل بتهجين sp2 ويوجد في مجموعة الكربوكسيل ثلاث روابط قطبية هي الرابطة C=O الثنائية والرابطة C-O الأحادية والرابطة O-H
التسمية النظامية للأحماض الكربوكسيلية (IUPAC)
Systematic nomenclature of Carboxylic acids
(1) يشتق اسم الحمض الكربوكسيلي باستبدال الحرف (e) من اسم الهيدروكربون المقابل بالمقطع (oic) ثم تتبع بكلمة (acid)
(2) تستخدم الأرقام لتحديد مواقع المستبدلات إن وجدت حيث يبدأ الترقيم من ذرة الكربون في مجموعة الكربوكسيل.
(3) عند ارتباط مجموعة الكربوكسيل بمركب حلقي فأنها تسمى بطريقة مشابهة لتسمية الألدهيدات حيث يسمى المركب الحلقي ثم يتبع بكلمة Carboxylic acid.
أمثلة
التسمية الشائعة للأحماض الكربوكسيلية (IUPAC)
Common nomenclature of Carboxylic acids
– إن لكثير من الأحماض الكربوكسيلية أسماء شائعة تدل على المصدر الطبيعي لها فمثلاً حمض Methanoic يعرف باسم Formic acid المشتق من كلمة لاتينية تعنى النمل لأنه كان يحضر بتقطير نوع من أنواع النمل وحمض Ethanoic يعرف باسم Acetic acid ومشتق من كلمة لاتينية تعني الخل حيث كان يحضر من الخل وهكذا .
– عند وجود ذرات أو مجموعات تفرع على السلسلة الكربونية فيشار إليها وإلى مواقعها باستخدام الأرقام ابتداءاً بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل أو باستخدام الحروف اليونانية ( ألفا وبيتا وجاما ) γ , β , α في تحديد مواقع المستبدلات ابتداءاً من ذرة كربون رقم 2 أي الكربون المجاور لمجموعة الكربوكسيل كما يلي:
– الجدول التالي يوضح الأسماء الشائعة لبعض الأحماض ومصادرها الطبيعية والكلمة اللاتينية المشتقة منها.
– وتسمى الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية كمشتقات لحمض البنزويك كما يلي :-
تصنيف الأحماض الكربوكسيلية Classification of Carboxylic acids
تصنف الأحماض الكربوكسيلية على عدة أسس هي :-
(1) حسب عدد مجموعات الكربوكسيل
يعتمد هذا التصنيف على عدد مجموعات الكربوكسيل الموجودة في جزيئاتها إلى:
(أ) أحماض أحادية الكربوكسيل Monocarboxylic acid
وهي التي تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة وتعرف بالأحماض أحادية القاعدية.
(ب) أحماض ثنائية الكربوكسيل Dicarboxylic acid
وهي التي تحتوي على مجموعتين كربوكسيل وتعرف بالأحماض ثنائية القاعدية.
(جـ) أحماض ثلاثية الكربوكسيل Tricarboxylic acid
وهي التي تحتوي على ثلاث مجموعة كربوكسيل وتعرف بالأحماض ثلاثية القاعدية.
أمثلة:
(2) حسب نوع المجموعة العضوية المرتبطة بمجموعة الكربوكسيل
(أ) أحماض كربوكسيلية أليفاتية ( مشبعة و غير مشبعة)
(ب) أحماض كربوكسيلية أروماتية
أمثلة:
(3) حسب نوع المجموعات الوظيفية الأخرى الموجودة في جزيئاتها
أحماض كربوكسيلية أمينية تحتوي على مجموعة أمين ، أحماض كربوكسيلية كيتونية تحتوي على مجموعة كيتون وهكذا.
أمثلة
ملاحظة: تعرف الأحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الهيدروكربونية الطويلة بالأحماض الدهنية وذلك لأن مصدرها الدهون والزيوت
أمثلة شاملة على تسمية الأحماض الكربوكسيلية
المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States
