تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones



تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

تتميز الألدهيدات والكيتونات بوجود مجموعة الكربونيل في جزئياتها فهي مركبات واسعة الانتشار في الطبيعة حيث توجد في الكربوهيدرات وبعض الهرمونات وفي غدد بعض الحيوانات.

تعاريف مهمة عن الألدهيدات والكيتونات

الألدهبدات Aldehydes

تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرة هيدروجين واحدة على الأقل ويطلق عليها اسم مجموعة الفورميل formyl  وتكتب –CHO

الكيتونات Ketones

 تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرتي كربون وتعرف بمجموعة الكيتون –C=O

وتكون الصيغ الكيميائية لمركبات الألدهيدات والكيتونات كما يلي:

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

مجموعة الكربونيل Carbonyl group

مجموعة الكربونيل هي مجموعة غير مشبعة تتكون من ذرة أكسجين مرتبطة برابطة زوجية مع ذرة كربون وتعتبر من أهم المجموعات العضوية فهي توجد في جزيئات الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها.

بناء مجموعة الكربونيل : إن تهجين ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل من نوع SPوبالتالي هي والذرات الثلاثة المرتبطة بها في مستوى واحد والشكل الفراغي هو مثلث مسطح Planar triangle

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones
 
إن مجموعة الكربونيل تجمع بين خاصيتى عدم التشبع والقطبية فهي مجموعة مستقطبة بسبب ارتفاع كهروسالبية ذرة الأكسجين والتأثير الرنينى لها.
 

أولاً/ تسمية الألدهيدات  Nomenclature of Aldehydes

التسمية النظامية IUPAC

–  تسمى الألدهيدات باستبدال الحرف e من اسم الهيدركربون المقابل بالمقطع al



– وتستخدم الأرقام لتحديد مواقع المجموعات المستبدلة أن وجدت حيث يبدأ الترقيم من مجموعة الألدهيد كما في المركبات التالية:

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

 

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

عند اتصال مجموعة الفورميل بمركب حلقي يتم تسمية المركب الحلقي ثم يتبع الاسم بكلمة carbaldehyde  كما في الأمثلة التالية:

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

 



تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

التسمية الشائعة Common names

– تشتق من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية التي تنتج من تأكسدها باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض بكلمة aldehyde

– وتستخدم الأحرف اللاتينية δ ، γ ، β ، αلتحديد مواقع المستبدلات أن وجدت كما فى الأمثلة التالية:

 

تسمية وتصنيف الألدهيدات والكيتونات Aldehydes and Ketones

ثانياً/ تسمية االكيتونات  Nomenclature of Ketones

 التسمية النظامية IUPAC

يشتق اسم الكيتونات باستبدال الحرف e من اسم الهيدروكربون بالمقطع one  وترقم السلسلة بحيث تأخذ مجموعة الكربونيل أقل رقم ممكن كما يلي:

التسمية الشائعة Common names

– تسمى الكيتونات بطريقة مشابهة لتسمية الإيثرات الشائعة حيث تسمى المجموعتين العضويتين ثم تكتب كلمة Ketone  كما في المركبات التالية:

 

– تسمى بعض مجموعات الكربونيل كمستبدلات Substituents  كما يلي :-

ثالثاً/ تسمية المركبات المعقدة من الألدهيدات والكيتونات حسب نظام الأيوباك

ويقصد بذلك تسمية الألدهيدات والكيتونات في حالة وجود أكثر من مجموعة وظيفية داخل المركب الواحد، وهنا لابد من اللجوء إلى قاعدة الأفضلية في تسمية المركبات العضوية order of precedence of Functions حسب نظام الايوباك.

عندما توجد مجموعة الالدهيد أو الكيتون كمجموعة مستبدلة فأنه يستخدم الحروف OXO للدلالة على وجود الألدهيد أو الكيتون كما بالجدول التالي:

رابعاً/ تصنيف الألدهيدات Classification of Aldehydes

تصنف الألدهيدات على حسب المجموعة العضوية المرتبطة بمجموعة الفورميل إلى ثلاث أنواع هي:

(1) ألدهيدات أليفاتية مشبعة: تكون فيها المجموعة العضوية عبارة عن هيدروكربون مشبع كما في المركبات التالية:

 (2) ألدهيدات أليفاتية غير مشبعة: تكون المجموعة العضوية عبارة عن هيدروكربون غير مشبع كما في المركبات التالية:

 

(3) ألدهيدات أروماتية: تتصل فيها مجموعة الفورميل بحلقة phenyl كما في المركبات التالية :

خامساً/ تصنيف الكيتونات Classification of Ketones

يمكن أن تصنف الكيتونات مثل تصنيف الألدهيدات إلى كيتونات أليفاتية مشبعة أو غير مشبعة ( حلقية أو غير حلقية ) أو كيتونات أروماتية مثل:

المراجع : أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا

– Organic chemistry/John McMurry / Ninth edition /2016 / CENGAGE learning /USA
– Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني.