تسمية الإيثرات (التسمية – التصنيف – الخواص الفيزيائية) Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers




تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

أولاً: تعريف الإيثرات

هي مركبات عضوية تتميز جزيئاتها
بارتباط ذرة الأكسجين بذرتي كربون مكونة ما يسمى بالرابطة الإيثيرية
C-O-C



تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

ثانياً: تسمية الإيثرات Nomenclature of
ethers

(1) تسمى الإيثرات البسيطة Simple ethers عن طريق تسمية المجموعتين
العضويتين المتصلتين بذرة الأكسجين ثم تتبع بكلمة إيثر
ether



تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers


أمثلة:

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

(2) إما عند تسمية الإيثرات المعقدة
التركيب أو التي بها أكثر من رابطة إيثيرية فتسمى كمشتقات
Alkoxy

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

أمثلة:

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

ثالثاً: تصنيف الإيثرات Classification
of ethers

تصنف الإيثرات على حسب المجموعات
العضوية المتصلة بذرة الأكسجين إلى :

1- إيثرات أليفاتية aliphatic ethers : وهي التي تتصل فيها ذرة الأكسجين بمجموعتى ألكيل
مثل:

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

2- إيثرات أروماتية aromatic ethers : وتتصل فيها ذرة الأكسجين بمجموعتى آريل أ, تكون
إيثرات حلقية مثل:

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

3- إيثرات مختطلة  mixed ethers : وتتصل فيها ذرة الأكسجين بمجموعة
آريل ومجموعة ألكيل مثل:

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

4-إيثرات حلقية Heterocyclic ethers : وتكون فيها الرابطة الإيثرية جزء من الحلقة مثل:

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

تمرين: سمى المركبات الأتية حسب
التسمية الشائعة
Common name
وحسب تسمية الأيوباك
IUPAC name

تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers
:answer
(a) 2-Ethoxy-2-methylpropane.
Its common name is tert-butyl ethyl ether.
(b) Cyclohexoxycyclohexane.
Its common name is dicyclohexyl ether.
(c) Methoxyethene.
Its common name is methyl vinyl ether.

رابعاً: الخواص الفيزيائية للأيثرات Physical
properties of ethers

(1)  درجة غليان الإيثرات Boiling point
of ethers

** الإيثرات مركبات قطبية حيث تحمل ذرة الأكسجين شحنة موجبة جزئية وتحمل كلاً من ذرتى الكربون شحنة سالبة جزئية لذلك توجد فقط قوى ضعيفة ترتبط الجزئيات ببعضها تسمى dipole – dipole interaction


تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers



** للإيثرات درجات غليان منخفضة نظرا لعدم مقدرتها على تكوين روابط
هيدروجينية بين جزئياتها حيث لا توجد ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة الأكسجين، وبمقارنة
درجات غليانها مع درجات غليان الألكانات المقابلة لها في الوزن الجزيئي نجد أن لها
درجات غليان أعلى وذلك بسبب قطبية جزيئاتها.



تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers


** تتأثر قطبية الإيثرات بطول السلسلة
الهيدروكربونية حيث كلما ازداد طول السلسة كلما قلت قطبية جزئ الإيثر وبالتالي تقترب
درجات غليانها من درجات غليان الألكانات المقابلة لها في الوزن الجزيئي.





تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers


** درجات غليان الإيثرات أقل من درجة
غليان الكحولات المقابلة لها في الوزن الجزيئي وذلك لمقدرة الكحولات على تكوين روابط
هيدروجينية بين جزيئاتها



تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers

(2) ذوبانية الأيثرات Solubility of
ethers

** للأيثرات ذوبانية منخفضة في الماء
حيث أنها تكون روابط هيدروجينية ضعيفة جداً مع هيدروجين الماء نظرا لحجم مجموعات الألكيل
التي تعيق ارتباط ذرة الأكسجين بذرة الهيدروجين فمثلا نجد أن أعلى الإيثرات
الأليفاتية ذوبانية هو
Dimethyle ether
حيث يذوب كل
37 جحم منه في حجم واحد من الماء وذلك بسبب صغر مجموعة الميثيل
وذوبانية
Diethyle ether
والمتشكل الكحولي
1- Butanol هي نفسها تقريباً.



تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers



تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers


** وللإيثرات الحلقية المشبعة ذوبانية
عالية جداً في الماء حيث يمتزج كل من الدايوكسان و
THF
بأي نسبة مع الماء



** الجدول التالي يوضح درجة الغليان والذوبانية لبعض الإيثرات ومقارنتها بالكحولات التى لها نفس الوزن الجزئيئ



تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers


تمرين: Furan
إيثر غير مشبع ،
THF
إيثر مشبع ، فكيف يمكن تفسير قيم العزم القطبي ودرجتى الغليان لكلاً منهما؟




تسمية الإيثرات (التسمية - التصنيف – الخواص الفيزيائية)  Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers



الحل: يرجع انخفاض قيمة العزم القطبي للـ  Furan رغم احتوائه
على إلكترونات
π للرنين داخل
الحلقة الذي يجعل الشحنة غير متمركزة على ذرة الاكسجين عكس
THF
الذي تكون فية إلكترونات
σ مشدودة تجاه
ذرة الأكسجين ذات الكهروسالبية العالية وبالتالي يكون جزئ
THF
أعلى قطبية وأعلى درجة غليان.

المراجع :

– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا

Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric 
V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States

موضوعات ذات صلة: (اضغط على الموضوع الذي تريده)

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *