تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction في المعمل

تجربة تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction في المعمل

– في هذه التجربة سيتم تحويل البنزالديهايد إلى حمض البنزويك والكحول البنزيلي Conversion of benzaldehyde to benzoic acid and benzylalcohol بواسطة تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction وسيتم مناقشة التجربة نظرياً وعملياً.

أولاً/ الجزء النظري لتجربة تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction

– تتفاعل الألدهيدات الآروماتية مع هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم لتعطي الكحول والحمض المقابلين.

– فمثلاً يتحول البنزالديهيد إلى مزيج من الكحول البنزيلي وحمض البنزويك بوجود هيدروكسيد الصوديوم كما بالمعادلة الآتية:

– إن التفاعل الذي يختزل فيه الألدهيد بالفورمالديهايد ليعطي الكحول المقابل يعرف بتفاعل )كانيزارو ذو الطريقين Crossed Cannizzaro)

– يمكن توضيح ميكانيكية التفاعل كما بالشكل الأتي:

ملاحظات مهمة عن تفاعل كانيزارو

(1) الألدهيدات المتفاعلة يجب أن لا تحتوي ذرة هيدروجين على ذرة الكربون المجاورة للكربونيل والألدهيدات التي تصلح للتفاعل هي: الفورمالديهيد ، الألدهيدات الاروماتية ، الألدهيدات الاليفاتية المعوضة في الموقع ألفا حيث أن الألدهيدات الاليفاتية غير المعوضة في المجموعة يحدث فيها تكاثف الالدول وليس تفاعل كانيزارو.

(2) عند إجراء تفاعل كانيزارو بوجود الماء الثقيل فالناتج النهائي لا يحتوي هيدروجين ثقيل وهذا يدل على أن ميكانيكية التفاعل تشمل انتقال أيون الهيدريد وليس البروتون.

ثانياً/ الجزء العملي لتجربة تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction

الأدوات والمواد الكيميائية المطلوبة 

الأجهزة والأدوات

– يتم توفير الأدوات الآتية كما يلي:

• قنينة كواشف
• بيكر
• قمع فصل
• حمام مائي
• جهاز ترشيح

المواد الكيميائية المطلوبة

– يتم توفير المواد الكيميائية الآتية كما يلي:

• هيدروكسيد الصوديوم 
• بنزالديهايد
• ايثر
• بيكبريتيت الصوديوم
• كربونات الصوديوم
• كبريتات الصوديوم اللامائية
• حمض الهيدروكلوريك المركز
• ثلج.

خطوات تجربة تفاعل كانيزارو Cannizzaro Reaction

(1) يذاب هيدروكسيد الصوديوم 1.5g  بالماء 2ml ويبرد إلى درجة حرارة المختبر ثم ينقل إلى قنينة كواشف ويضاف البنزالدهيد 1.5ml مع الرج الشديد ويترك المحلول إلى المختبر القادم (بضعة أيام).

(2) بعد ذلك يضاف الماء 4ml لإذابة المادة الصلبة (بنزوات الصوديوم) ثم يصب المحلول الناتج في قمع الفصل وتغسل القنينة بالأيثر 1.5ml ، ويضاف محلول الغسيل إلى محتويات قمع الفصل ثم تفصل الطبقتين جيداً.

*الطبقة العضوية )طبقة الإيثر) تحتوي على الكحول البنزيلي والطبقة المائية تحتوي على بنزوات الصوديوم.

(3) تغسل الطبقة العضوية في قمع الفصل بمحلول بيكبريتيت الصوديوم وذلك لإزالة البنزالديهايد غير المتفاعل على هيئة ملح معقد غير ذائب في الإيثر وذائب في الماء.

(4) تفصل الطبقة المائية المحتوية على ملح ، ثم تغسل الطبقة الايثرية )العضوية)  بمحلول كربونات الصوديوم 10% لإزالة ما تبقى من بيكبريتيت الصوديوم، ثم اغسل بالماء 1.5ml جفف الطبقة الايثرية بواسطة كبريتات الصوديوم اللامائية، نبخر الإيثر بحمام مائي درجة حرارته 50C^o وقطر المادة الرقيقة من الكحول البنزيلي ثم اجمع بين (200-206) C^o

(5) انقل الطبقة المائية إلى بيكر يحتوي خليطاً من  )الثلج 4g وحمض الهيدروكلوريك المركز 20ml والماء 2ml مع التحريك(

(6) رشح المادة الصلبة تحت الضغط المخلخل، اعد تنقية حامض البنزويك مع الماء الساخن.

تعليمات السلامة داخل المختبر الكيميائي

يجب عليك قبل بدء التجربة مراعاة التعلميات الآتية كما يلي:

(1) يجب مراعاة نظافة المختبر والأدوات المستخدمة به.

(2) يجب عدم إلقاء المواد الكيماوية بالأحواض إلا بعد تخفيفها. ولا يجوز نهائيا إلقاء قطع أو قشور الصوديوم في الأحواض.

(3) كما يجب أن تكون الأرضيات وكذلك أسطح الطاولات من مواد مقاومة للحريق والمواد الكيماوية وسهلة التنظيف.

(4) يجب غسل الأواني التي بها بقايا مواد سريعة الاشتعال بعد انتهاء العمل بها.

(5) يجب عدم تخزين الكيماويات أو عينات المواد المراد حفظها داخل المختبر إلا بأقل قدر ممكن ولحاجة العمل فقط.

(6) كما يجب عدم حفظ السوائل السريعة التبخر إلا في الثلاجات. ويجب الانتباه عند تغطية زجاجات الكيماويات.

(7) يجب وضع إناء مملوء بالرمل تحت القناني التي لا يوجد سبيل آخر لحمايتها. واعلم أن استخدام الرمال والتراب لامتصاص الأحماض المنسكبة على الأرض من الوسائل الآمنة من وجهة نظر السلام.

(8) عند تسخين مواد سريعة الاشتعال يجب استخدام حمام مائي.

(9) لا تحاول أن تدخل بقوة أنبوبة في سدادة فلين أو مطاط. بلل الزجاج بالماء أو الزيت أولاً لان ذلك يسهل ألي حد كبير هذه العملية.

أحتياطات أخرى

(10) يجب تداول المواد الخطرة حسب الأسس العلمية. وكمثال عند تخفيف حمض الكبريتيك فأن الحمض يضاف للماء ولا يضاف الماء إليه.

(11) يجب عدم استخدام المواد الخطرة كالفوسفور إلا تحت الإشراف الفعلي لمسئول المختبر. ومراعاة حفظ الفوسفور الأبيض والأصفر تحت سطح الماء لمنع اشتعالها تلقائياً حيث إنها تشتعل بمجرد تعرضها للهواء.

(12) كما يجب أن يكون بكل مختبر أكثر من مخرج. ويفضل أن تكون الأبواب من النوع المفصلي التي تفتح للداخل والخارج. 

(13) يجب أن يتأكد محضر المختبر من فصل الكهرباء وإغلاق الغاز والماء عند انتهاء العمل بالمختبر يومياً ما لم يكن هناك أجهزة تلزمها الكهرباء باستمرار مثل الثلاجات أو أجهزة تكييف الهواء لظروف معينة.

(14) يجب على محضر المختبر إجراء التفتيش الدوري على توصيلات الغاز والمياه والمجاري والكهرباء للتأكد من سلامتها والإبلاغ عن أي خلل بها فور اكتشافه.

(15) كما يجب على محضر المختبر التأكد من توفير التهوية المناسبة والإضاءة المناسبة بالمختبر.

(16) يجب التأكد من أن غرفة الغازات (غرفة التجارب) محكمة الغلق لمنع تسرب الغازات الضارة منها أثناء إجراء التجارب الخطرة وأن تكون مزودة بمروحة سحب مناسب.