طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

فيما يلى طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers وهى كالتالي:

(1) نزع الماء من الكحول

– يسمى هذا التفاعل بالأنجليزية Acid-Catalyzed Dehydration of Alcohols

– ويتم بإضافة حمض الكبريتيك وتسخين الكحول عند درجة حرارة 140 C^o كما بالمعادلة الآتية:

– تعتبر هذه الطريقة محدودة في تحضير الإيثرات حيث تستخدم لتحضير الإيثرات المتماثلة من الكحولات الأولية فقط.

– علاوة على ذلك فأنه عند استخدام كحول ثانوي ينتج ألكين بجانب الإيثر.

– أما عند استخدام كحول ثالثي لا يتكون الإيثر وذلك بسبب الإعاقة الفراغية لمجموعات الألكيل.

– عند استخدام كحولات أولية مختلفة لتحضـير إيثر مختلط فأنه سينتج خليط من الإيثرات غير المتماثلة كما بالمعادلة الآتية:

– عند استخدام الإيثانول كمذيب وبتركيز عال فأنه يتكون إيثر مختلط وبمردود 95% كما يلي:

(2) تفاعل ويليامسون لتحضير الإيثرات

– يسمى هذا التفاعل بالأنجليزيةWilliamson ether synthesis 

–  حيث يعتبر من أهم الطرق لتحضير الإيثرات المختلفة وذلك بتفاعل هاليد الألكيل مع Sodium alkoxide أو Sodium phenoxide كما بالمعادلات الآتية:

– عملياً يمكن إجراء تفاعل ويليامسون لتحضير الايثرات من الفينولات وذلك من خلال مفاعلة هاليد الألكيل مع فينوكسيد الصوديوم.

– أما بالنسبة لتحضير ايثرات الميثيل للفينولات فإنه يمكن استخدام كبريتات ثنائي ميثيل بدلاً عن هاليدات الميثيل الغالية نسبياً [[(CH₃)₂ SO₄ كما هو موضح بالمعادلة التالية:

 – بالإضافة إلى ذلك يسمى تفاعل تحضير الايثرات باستخدام هاليدات الألكيل مع أنيونات الفينولات أو الكحولات بتفاعل ويليامسون.

– في هذا التفاعل سيعمل أيون الفينوكسيد كعامل نيوكليو فيلي ويهاجم هاليد الألكيل أو الكبريتات ليزيح أيون الهاليد أو أيون الكبريتات كما يتضح من التفاعلين التاليين:

سؤال: مبتدئاً بالمركب n-Butane كيف تحصل على n-Butyl ether؟

 الحل:

تتضمن طريقة الحل كما بالتفاعلات الآتية:

(3) إضافة الكحول للألكين

– يسمى هذا التفاعل بالأنجليزية Acid-Catalyzed Addition of Alcohols to Alkenes

– يضاف الكحول للألكين في وجود حمض الكبريتيك المخفف كما يلي:-

– ويضاف الكحول للألكين باستخدام أسيتات الزئبقيك Alkoxymercuration-reduction كما يلي:-

تحضير الإيثرات الحلقية Preparation of cyclic ethers

(1) تحضير أكسيد الإيثلين Ethylene Oxide

(أ) من مركبات هالوهيدرين From halohydrin

وذلك عن طريق تفاعل مركبات الهالو هيدرين مع هيدروكسيد الصوديوم المركز كما يلي:

 (ب) أكسدة الألكين Oxidiation of Alkene

يصنع بإمرار الإيثلين على الفضة كحفاز في الهواء الجوي وتحت ضغط ودرجة حرارة (400 -200 C^o) كما بالمعادلات التالية: 

(2)  تحضير الدايوكسان Dioxane

(أ) من تقطير أكسيد الإيثلين مع حمض الكبريتيك المخفف كما بالمعادلة الآتية:

 (ب) يحضر بتقطير إثيلين جليكول مع حمض الكبريتيك المدخن Fuming sulphuric acid كما بالمعادلة الآتية:

تحضير الإيثرات الإروماتية Preparation of Aromatic ethers

تحضير الإيثرات البنزيلية Preparation of benzylic ethers

تحضر الإيثرات البنزيلية من الكحولات كما يلي :-

المراجع:

•  أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
  أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
• Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States

موضوعات ذات صلة: (اضغط على الموضوع الذي تريده)

(1) تسمية الإيثرات (التسمية – التصنيف – الخواص الفيزيائية)

(2) طرق تحضير الإيثرات Methods of Preparation of ethers

(3) تفاعلات الإيثرات والأيبوكسيدات Reactions ofEthers and epoxides