طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers



طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

فيما يلى طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers وهى كالتالي:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

(1) نزع الماء من الكحول

– يسمى هذا التفاعل بالأنجليزية Acid-Catalyzed Dehydration of Alcohols

– ويتم بإضافة حمض الكبريتيك وتسخين الكحول عند درجة حرارة 140 Co كما بالمعادلة الآتية:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers



طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

تعتبر هذه الطريقة محدودة في تحضير الإيثرات حيث تستخدم لتحضير الإيثرات المتماثلة من الكحولات الأولية فقط.

علاوة على ذلك فأنه عند استخدام كحول ثانوي ينتج ألكين بجانب الإيثر.

أما عند استخدام كحول ثالثي لا يتكون الإيثر وذلك بسبب الإعاقة الفراغية لمجموعات الألكيل.

عند استخدام كحولات أولية مختلفة لتحضـير إيثر مختلط فأنه سينتج خليط من الإيثرات غير المتماثلة كما بالمعادلة الآتية:



طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

– عند استخدام الإيثانول كمذيب وبتركيز عال فأنه يتكون إيثر مختلط وبمردود 95% كما يلي:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

(2) تفاعل ويليامسون لتحضير الإيثرات

– يسمى هذا التفاعل بالأنجليزيةWilliamson ether synthesis 

 حيث يعتبر من أهم الطرق لتحضير الإيثرات المختلفة وذلك بتفاعل هاليد الألكيل مع Sodium alkoxide أو Sodium phenoxide كما بالمعادلات الآتية:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

عملياً يمكن إجراء تفاعل ويليامسون لتحضير الايثرات من الفينولات وذلك من خلال مفاعلة هاليد الألكيل مع فينوكسيد الصوديوم.

– أما بالنسبة لتحضير ايثرات الميثيل للفينولات فإنه يمكن استخدام كبريتات ثنائي ميثيل بدلاً عن هاليدات الميثيل الغالية نسبياً [[(CH3)2 SO4 كما هو موضح بالمعادلة التالية:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

 – بالإضافة إلى ذلك يسمى تفاعل تحضير الايثرات باستخدام هاليدات الألكيل مع أنيونات الفينولات أو الكحولات بتفاعل ويليامسون.

– في هذا التفاعل سيعمل أيون الفينوكسيد كعامل نيوكليو فيلي ويهاجم هاليد الألكيل أو الكبريتات ليزيح أيون الهاليد أو أيون الكبريتات كما يتضح من التفاعلين التاليين:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

سؤال: مبتدئاً بالمركب n-Butane كيف تحصل على n-Butyl ether؟

 الحل:

تتضمن طريقة الحل كما بالتفاعلات الآتية:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

(3) إضافة الكحول للألكين

– يسمى هذا التفاعل بالأنجليزية Acid-Catalyzed Addition of Alcohols to Alkenes

– يضاف الكحول للألكين في وجود حمض الكبريتيك المخفف كما يلي:-

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

– ويضاف الكحول للألكين باستخدام أسيتات الزئبقيك Alkoxymercuration-reduction كما يلي:-

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

تحضير الإيثرات الحلقية Preparation of cyclic ethers

(1) تحضير أكسيد الإيثلين Ethylene Oxide

(أ) من مركبات هالوهيدرين From halohydrin

وذلك عن طريق تفاعل مركبات الهالو هيدرين مع هيدروكسيد الصوديوم المركز كما يلي:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

 (ب) أكسدة الألكين Oxidiation of Alkene

يصنع بإمرار الإيثلين على الفضة كحفاز في الهواء الجوي وتحت ضغط ودرجة حرارة (400 -200 Co) كما بالمعادلات التالية: 

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

(2)  تحضير الدايوكسان Dioxane

(أ) من تقطير أكسيد الإيثلين مع حمض الكبريتيك المخفف كما بالمعادلة الآتية:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

 (ب) يحضر بتقطير إثيلين جليكول مع حمض الكبريتيك المدخن Fuming sulphuric acid كما بالمعادلة الآتية:

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers
حمض الكبريتيك المدخن هو عبارة عن حمض الكبريتيك مذاب فيه غاز (SO3)

تحضير الإيثرات الإروماتية Preparation of Aromatic ethers

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

تحضير الإيثرات البنزيلية Preparation of benzylic ethers

تحضر الإيثرات البنزيلية من الكحولات كما يلي :-

طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers

المراجع:

  •  أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
    أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
  • Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States

موضوعات ذات صلة: (اضغط على الموضوع الذي تريده)

(1) تسمية الإيثرات (التسمية – التصنيف – الخواص الفيزيائية)

(2) طرق تحضير الإيثرات Methods of Preparation of ethers

(3) تفاعلات الإيثرات والأيبوكسيدات Reactions ofEthers and epoxides

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *