طرق تحضير الإيثرات Methods of Preparation of ethers



فيما يلى طرق تحضير الإيثرات Preparation of ethers وهى كالتالي:

(1) نزع الماء
من الكحول:
Acid-Catalyzed Dehydration of
Alcohols

ويتم بإضافة حمض الكبريتيك وتسخين الكحول
عند درجة حرارة
140 Co


** تعتبر هذه الطريقة محدودة في تحضير
الإيثرات حيث تستخدم لتحضير الإيثرات المتماثلة من الكحولات الأولية فقط
** عند استخدام كحول ثانوي ينتج ألكين بجانب
الإيثر
** أما عند استخدام كحول ثالثي لا
يتكون الإيثر وذلك بس الإعاقة الفراغية لمجموعات الألكيل
** عند استخدام كحولات أولية مختلفة
لتحضير إيثر مختلط فأنه سينتج خليط من الإيثرات غير المتماثلة:


عند استخدام الإيثانول كمذيب وبتركيز
عال فأنه يتكون إيثر مختلط وبمردود
95%
كما يلي:

(2) تفاعل ويليامسون: Williamson ether synthesis

** نسبة للعالم الأنجليزي Alexander.W.Williamson حيث يعتبر من أهم الطرق لتحضير الإيثرات المختلفة  وذلك بتفاعل هاليد الألكيل مع Sodium alkoxide أو Sodium phenoxide.




** عملياً يمكن إجراء تفاعل ويليامسون لتحضير الايثرات من الفينولات وذلك من خلال مفاعلة هاليد الألكيل مع فينوكسيد الصوديوم ، أما بالنسبة لتحضير ايثرات الميثيل للفينولات فإنه يمكن استخدام كبريتات ثنائي ميثيل بدلاً عن هاليدات الميثيل الغالية نسبياً [ [(CH3)2 SO4وكما موضح بالمعادلة التالية :


** يسمى تفاعل تحضير الايثرات باستخدام هاليدات الألكيل مع أنيونات الفينولات أو الكحولات بتفاعل ويليامسون . في هذا التفاعل سيعمل أيون الفينوكسيد كعامل نيوكليو فيلي ويهاجم هاليد الألكيل أو الكبريتات ليزيح أيون الهاليد أو أيون الكبريتات وكما يتضح من التفاعلين التاليين :


سؤال: مبتدئاً بالمركب n-Butane
كيف تحصل على
n-Butyl ether؟


(3) إضافة الكحول للألكين Acid-Catalyzed Addition of Alcohols to Alkenes
:

** يضاف الكحول للألكين في وجود حمض الكبريتيك
المخفف كما يلي:-



** ويضاف الكحول للألكين باستخدام أسيتات
الزئبقيك
Alkoxymercuration-reduction
كما يلي:-

(4) تحضير الإيثرات
الحلقية  
Preparation of
 cyclic ethers

(أ)  تحضير أكسيد الإيثلين Ethylene Oxide

1- من مركبات هالوهيدرين From
halohydrin




2- أكسدة الألكين Oxidiation of
Alkene
يصنع بإمرار الإيثلين على الفضة
كحفاز في الهواء الجوي وتحت ضغط ودرجة حرارة
(400
-200 Co)



(ب)  تحضير الدايوكسان Dioxane

1- من تقطير أكسيد الإيثلين مع حمض الكبريتيك
المخفف




2- يحضر بتقطير إثيلين جليكول مع حمض
الكبريتيك المدخن
Fuming sulphuric acid
( وهو عبارة عن حمض الكبريتيك مذاب فيه غاز
SO3)



(5) تحضير الإيثرات الإروماتية  Preparation of
 Aromatic ethers

(6) تحضير الإيثرات
البنزيلية  
Preparation of
 benzylic ethers

تحضر من الكحول كما يلي :-



المراجع :

– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية

Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States

شاهد أيضاً

إسالة الغازات Liquefaction of Gases

إسالة الغازات: یمكن إسالة غاز ما عند درجات الحرارة المنخفضة بتأثیر الضغط، ومن ثم تقلیل …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *