الكيمياء العضوية
تسمية وتحضير الإسترات Nomenclature/Preparation of Esters
سنناقش في هذا الموضوع بإذن الله طرق تسمية الإسترات وكذلك الطرق العامة لتحضير الإسترات General Methods of Preparation of Esters وتحضير بعض الإسترات الهامة جداً.
تعريف الإسترات Esters
– تعتبر الإسترات من مشتقات الأحماض الكربوكسيلية وذلك لأنه عند التحلل المائي للأسترات فأنها تعطي أحماضاً كربوكسيلية.
– المجموعة الوظيفية للأسترات هي مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بـ OR- أو OAr- أى أن الصيغة العامة للأسترات (R-COOR) أو (R-COOAr):
تسمية الأسترات Nomenclature of esters
تسمى الأسترات باستبدال المقطع ic acid من اسم الحمض الكربوكسيلي المقابل بالمقطع (ate) ثم يسمى هيدروكربون الكحول كمجموعة ألكيل.
أمثلة:
الإسترات الحلقية Lactones
في الأحماض الكربوكسيلية التي تحتوى جزئياتها على مجموعة هيدروكسيل على ذرة كربون γ أو δ فأن من الممكن حدوث أسترة داخل الجزيء وينتج أستر حلقي.
أمثلة:
أمثلة:
أمثلة:
إسترات – أورثو Ortho-esters
هي مركبات تسمى افتراضياً إسترات ولها الصيغة العامة R-C-(OR᷆)3 وهي مشتقات ثابتة لأحماض أورثو غير الثابتة والتى لها الصيغة العامة R-C-(OH)3 ومن أهم الأمثلة عليها orthoformic الذي يحضر بتفاعل الكلورفورم مع أيثوكسيد الصوديوم.
الطرق العامة لتحضير الإسترات General Methods of Preparation of Esters
يمكن استخدام إحدى الطرق التالية لتحضير الإسترات Preparation of Esters:
(1) تفاعل الاسترة Esterification
– تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات في وجود عامل مساعد مثل حمض الكبريتيك المركز أو كلوريد الخارصين اللامائي أو غاز كلوريد الهيدروجين ، حيث يتم انتزاع عناصر الماء من محيط التفاعل لتعطي أسترات كما يلي:
– تُحدد سرعة التفاعل بنوعية الكحول والحمض ، حيث تكون أسرع عند استخدام الكحولات الثلثية وأحماض لا توجد فيها إعاقة فراغية.
– يتم التوصل إلى معرفة ميكانيكية التفاعل باستخدام كحول الميثيل الثقيل (O18) وحمض البنزويك في وجود غاز HCl حيث أن الماء الناتج من تفاعل الاسترة يتكون بانتزاع مجموعة هيدروكسيل الحمض مع ذرة هيدروجين من الكحول كما يلي :
(2) من أملاح الفضة From silver salts
تتكون الإسترات عند غلي أملاح الفضة للأحماض الكربوكسيلية مع هاليدات الكيل في محلول كحولي كما يلي:
(3) من الأحماض الكربوكسيليةFrom Carboxylic acids
تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع محلول دايزو ميثان في مذيب ايثر لتحضير أسترات الميثل كما يلي:
(4) من تفاعل كلوريدات الأحماض والأنهيدريدات مع الكحولات
Reaction between acids anhydrides and chlorides with alcohols
تتفاعل الكحولات والفينولات وكذلك الانهيدريدات في وجود قاعدة لتعطي أسترات كما يلي:
(5) تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع كبريتات ثنائي الألكيل
Reaction between Carboxylic acids with dimethyle sulphate
تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية في محلول قاعدي مع كبريتات ثنائي ميثيل (أو ثنائي ايثيل) لتحضير أسترات الميثيل والايثيل كما يلي:
(6) من الكيتونات From Ketones
تنتج الإسترات من تفاعل الكيتونات الطرفية مع Peracetic كما يلي:
تحضير بعض الإسترات الهامة
(1) تحضير الأسبرين Preparation of Aspirin
للأسبرين استعمالات طبية كثيرة فمثلاً يستخدم ضد الالتهابات ولتخفيف الآم الروماتيزم Rheumatic
(2) تحضير زيت ونتيرجرين Preparation of Oil of wintergreen
يستخدم في صناعة العديد من المراهم المختلفة ويعمل كمسكن موضعي.
(3) تحضير Diethyl adipate
(4) تحضير اللاكتوناتPreparation of Lactons
يمكن أن تنتج من أكسدة الكيتونات الحلقية كما يلي:
المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية.
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية.
شكراً لكم