تعرف على علم الكيمياء
في هذا الموضوع سيتم ذكر جميع طرق تحضير الألكاينات المعروفة
محتويات الموضوع
تعريف الألكاينات Alkynes
– الألكاينات Alkynes هي مركبات هيدروكربونية تحتوي جزيئاتها على روابط ثلاثية C≡C.
– كما يطلق عليها اسم أستلينات Acetylenes نسبة للاسم الشائع لأول وأبسط ألكاين وهو Acetylene الأستيلين.
– علاوة على ذلك تعتبر الألكاينات مشتقة من الألكانات المقابلة بنزع أربع ذرات هيدروجين من جزئ الألكان.
– كما تتبع الألكاينات القانون العام CnH2n-2 وهو نفس القانون العام لمركبات الألكينات الحلقية.
طرق تحضير الألكاينات Preparation of Alkynes
(1) تحضير الأستيلين
– كان يحضر قديماً بتفاعل الفحم مع حجر الكلس والماء كما بالمعادلة الأتية:
– وحيثما يمكن الحصول عليه في الصناعة بالانحلال الحراري للميثان كما بالمعادلة الأتية:
(2) نزع هاليد الهيدروجين من المركبات ثنائية الهاليد
Dehydrohalogention of alkyl dihalides
– تُحضر الألكاينات من هاليدات ثنائية وذلك بتفاعلها مع هيدروكسيد البوتاسيوم أو الصوديوم الكحولية لنحصل على هاليد فينيل الذي بدوره يعالج مع قاعدة أقوى مثل أميد الصوديوم لنحصل على ألكاين بعد انتزاع جزيئين HX كما بالمعادلات الأتية:
– وأحياناً يستخدم مولين من أميد الصوديوم دفعة واحدة كما بالمعادلة الأتية:
(3) من المركبات ثنائية الهاليد التوأمية Geminal dihalides
– عند تحضير الألكاينات من هاليدات ألكيل توأمية يستخدم أميد الصوديوم لإنتاج الألكاينات الطرفية بينما يستخدم هيدروكسيد البوتاسيوم لإنتاج الألكاينات الوسطية كما بالمعادلات الأتية:
– ولاحظ الفرق عند استخدام هيدروكسيد البوتاسيوم العادي وهيدروكسيد البوتاسيوم الكحولي كما بالمعادلة الأتية:
(4) من الهاليدات الرباعية Tetrahalides
– يتم تمرير أبخرة الهاليدات الرباعية على مسحوق الخارصين في كحول لتتكون الألكاينات كما بالمعادلة الأتية:
(5) من الألكاينات الأخرى
– يسمى هذا التفاعل بتفاعل الاستطالة
– من الطرق المهمة لتحضير الألكاينات استخدام ملح صوديومي لألكاين طرفي وتفاعله مع هاليد ألكيل أولي.
– ويحضر الملح بتفاعل ألكاين طرفي مع قاعدة قوية مثل أميد الصوديوم أو البوتاسيوم حيث يتم انتزاع ذرة الهيدروجين الاسيتلينية حيث يتحول الألكاين إلى مشتق أحادي الصوديوم Acetylide Anions
– علاوة على ذلك تستخدم مركبات الكاينيد الصوديوم لتحضير العديد من الألكاينات الأخرى وذلك بتفاعلها مع هاليدات ألكيل الأولية.
– ويسمي هذا التفاعل بتفاعل الإستطالة حيث نلاحظ في التفاعل التالي أننا بدأنا الأستيلين ( ألكاين يحتوي على ذرتين كربون) لنحصل على 1-بيوتاين 1-butyne ( ألكاين يحتوي على أربع ذرات كربون).
(6) تفاعل كولب للألكاينات Kolb reaction for alkynes
– عند إخضاع محاليل مركزة للأملاح القلوية للأحماض غير المشبعة ثنائية الكربوكسيلية للتحلل الكهربي تنتج الألكاينات كما بالمعادلة الأتية:
أمثلة وتمارين على طرق تحضير الألكاينات
اكتب المعادلات الكيميائية المستخدمة في تحضير 1-butyne من المركبات الآتية:
a) 1-butene
b) 2,2-dibromo butane
الإجابة:
- أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا.
- أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية.
