تسمية الألكانات Nomenclature of Alkanes

بعد تصنيف المركبات العضوية استحدثت طريقة لتسميتها وفق نظام عالمي متفق عليه بين الكيميائيين تعرف بالتسمية النظامية. وفى هذا الموضوع سيتم مناقشة تسمية الألكانات بالتفصيل والشرح بالفيديو.

تسمية الألكانات النظامية Systematic name

تعرف مختصراً بنظام IUPAC وهي تمثل الأحرف الأولى من الكلمات International Union of Pure and Applied Chemistry وتعني نظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ويتكون الاسم في هذا النظام من ثلاث مقاطع كما يلي :-

ألكانات السلسلة المتتالية Homologous series

تتشابه في الخواص الكيميائية وتختلف في الخواص الفيزيائية والفارق بين كل مركب والذي يليه وحدة بنائية ثابتة وهى CH2 methylene ويسمى كل مركب في هذه السلسلة متتالي Homolog’s وفيما يلي الأسماء الأساسية للمركبات على حسب عدد ذرات الكربون :-

قواعد تسمية الألكانات غير الحلقية

(1) عند تسمية الألكانات غير المتفرعة يسبق الاسم الأساسي بحرف n . وهو اختصار لكلمة normal ثم تضاف اللاحقة ane وهي نهاية كلمة alkane.

(2) عند تسمية الألكانات المتفرعة branched-chain يجب اختيار أطول سلسلة متصلة وتعطي الاسم الأساسي على حسب عدد ذرات الكربون فيها.

(3) ترقم السلسة من أقرب ذرة كربون طرفية للمجموعة المستبدلة ويكتب اسم هذة المجموعة قبل الاسم الأساسي مع تحديد موقعها بكتابة رقم ذرة الكربون المستبدلة عليها.

(4) عند وجود سلستين متساويين في الطول يجب اختيار السلسة التي تحتوي على أكبر عدد من المستبدلات.

(5) عند وجود أكثر من مجموعة مستبدلة من نفس النوع تسبق ببادئة توضح عدد هذه المجموعات فمثلا: ثنائي di ، ثلاثي tri ، رباعي tetra ، خماسي penta وهكذا.

(6) عند وجود أكثر من مجموعة أو ذرة من نفس النوع مستبدلة على السلسلة يكرر الرقم لكل واحدة.

(7) عند وجود مجموعتين مختلفتين مستبدلتين على السلسة يتم كتابة أسماء المجموعات على حسب التسلسل الهجائي للحروف ويكون الترقيم من أقرب تفر .

(8) عند وجود مجموعتين مختلفتين مستبدلتين على السلسلة ومتكافئتين في الموقع ترقم السلسلة بحيث تأخذ المجموعة التي لها أسبقية التسمية الرقم الأصغر.

(9) لا تدخل المقاطع tri , di , … ضمن التسلسل الهجائي عند كتابة أسماء المجموعات.

(10) يجب أن يكون عدد الأرقام الظاهرة في الاسم مساوياً لعدد التفرعات أو المستبدلات في السلسلة .

ملاحظات هامة

– لبعض التراكيب أسماء شائعة تميزها مثل التركيب CH₃)₂CH-R) إذا كانت R غير متفرعة يعد كل ذرات الكربون في المركب ويسبق بالمقطع Iso وإذا كانت R متفرعة يسمى المركب تسمية نظامية IUPAC .

– يسمي التركيب CH3)₄C) عن طريق عد جميع ذرات الكربون ثم يسبق بالمقطع Neo فيصبح Neopentane .

مجموعة الألكيل Alkyl group

– مجموعة الألكيل هي مجموعة أحادية التكافؤ لا توجد منفردة. وتشتق نظرياً من الألكان المقابل بنزع ذرة هيدروجين واحدة.

– ويرمز لها بالرمز R ويشتق اسم مجموعة الألكيل من اسم الألكان المقابل باستبدال المقطع ane بالمقطع yl من نهاية كلمة ألكيل.

ملاحظات هامة

(1) ثانوي (Secondary (sec: تعني أن مجموعة الألكيل مرتبطة عن طريق ذرة كربون متصلة بذرتين كربون. ويرمز لها بالرمز 2^o

(2) ثالثي ( Tertiary ( tert: وتعني أن مجموعة الألكيل مرتبطة عن طريق ذرة كربون ثالثية ( متصلة بثلاث ذرات كربون). ويرمز لها بالرمز 3^o

(3) يرمز لذرة الكربون الأحادية Primary بالرمز 1^oولذرة الكربون الرباعية Quaternary بالرمز 4^o

(4) يوصف الهيدروجين بأنه أولي وثانوي وثالثي على حسب ذرة الكربون المرتبط بها.

والفيديو يوضح شرح كامل لقواعد التسمية مع الأمثلة والتمارين

المصادر : الفصل الثاني ” الهيدروكربونات “. من كتاب أسس الكيمياء العضوية Foundations of Organic Chemistry”. للمؤلفين وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي “