تعرف على علم الكيمياء
ما هي الفينولات phenols ؟
– الفينولات هي المركبات العطرية الهيدروكسيلية التي تكون فيها مجموعة الهيدروكسيل OH مرتبطة بالحلقة العطرية (حلقة البنزين) مباشرة.
– والفينول هو الاسم الذي يطلق على أبسط أفراد هذا الصنف أي هيدروكسي البنزين وصيغته C6H5OH
– وهي مركبات مهمة في الصناعة الكيمياوية إذ تستخدم مثلاً كمواد أولية في اصطناع بعض المواد البلاستيكية.
تسمية الفينولات Nomenclature of phenols
– تتم تسمية الفينولات أو مشتقات الفينول بانتمائها لأبسط مركبات تلك العائلة وهو الفينول.
– وقد تسمى بأسماء مختلفة، فمثلاً تعتبر مجموعة OH في بعض الحالات مجموعة بديلة يطلق عليها هيدروكسي كما في مركبي البنزالدهيد وحمض البنزويك.
– كما هناك تسميات شائعة أخرى تسمى بها مشتقات الفينول كالكريزول Cresol
أولاً/ التسمية الشائعة
– سميت الفينولات بأسماء شائعة لا تتبع قواعد معينة مثل الأمثلة الآتية كما يلي:
ثانياً/ التسمية حسب نظام الأيوباك
– حسب نظام الايوباك IUPAC فتسمى الفينـولات كمشتقات هيدروكسيلية للبنزين ومسبوقة بذكر رقم المجموعات المستبدلة.
– ونتبع نفس قواعد تسمية مشتقات البنزين مع الأخذ فى الأعتبار أن تأخذ مجموعة الهيروكسيل رقم (1) وتُرتب المجموعات البديلة أبجدياً بحيث تأخد المجموعات البديلة أقل رقم ممكن.
– أما فى حالة وجود مجموعة كربوكسيل فى الحلقة فتكون لها الأولوية وتأخذ رقم (1)
تصنيف الفينولات Classification of phenols
– تصنف الفينولات على حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل كما يلي :-
(1) فينولات أحادية الهيدروكسيل
– وهي فينولات تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط مثل الأمثلة الآتية كما يلي:
(2) فينولات ثنائية الهيدروكسيل
وهي فينـولات تحتوي على مجموعتين هيدروكسيل مثل الأمثلة الآتية كما يلي:
(3) فينولات ثلاثية الهيدروكسيل
– وهي فينـولات تحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل مثل الأمثلة الآتية كما يلي:
(4) فينـولات تتصل فيها مجموعة الهيدروكسيل بأشباه البنزين
الخواص الفيزيائية للفينولات Physcial properties of phenols
أولاً/ الحالة الفيزيائية
– الفينولات البسيطة سوائل أو مواد صلبة ذات درجات انصهار منخفضة وروائح مميزة.
– هي تذوب باعتدال في الماء وحلولة جداً في المحلات العضوية.
– الفينـولات مواد مهيجة ومخرشة للجلد والأغشية المخاطية.
ثانياً/ الخاصية الحمضية للفينول
(1) الفينولات أكثر حامضية من الكحولات.
– وذلك للأسباب الأتية كما يلي:
(أ) القاعدة المرافقة للفينـولات أثبت من القاعدة المرافقة للكحولات نتيجة الرنين الموجب.
(ب) الرنين الموجب يزيد قيمة الشحنة الموجية علي ذرة الاكسجين التي تساعد علي سهولة تأين الفينول الي آيونات هيدروجين موجبة وآيون الفينوكسيد السالب.
(4) المجموعات الساحبة تزيد الحموضة.
ثالثاً/ درجة الغليان
– للفينـولات درجات غليان مرتفعة بسبب مقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية بين جزئياتها.
– وبمقارنتها بالكحولات المقابلة لها فى الوزن الجزيئي نجد أن درجات غليان الفينولات أعلي وذلك بسبب حلقة الفينيل الساحبة للألكترونات التى تزيد من إستقطاب الرابطة O-H فى مجموعة الهيدوكسيل فتكون روابط هيدروجينية أقوى من التى تكونها الكحولات.
– ومثال على ذلك الفينول والسايكلوهكسانول لهما درجتى غليان 182، 161 درجة مئوية على الترتيب.
رابعاً/ الذوبانية
– للفينولات ذائبية منخفضة فى الماء بسبب إحتواء هيكلها الكربوني على ست ذرات كربون على الأقل.
– وتزداد ذوبانية الفينولات بزيادة مجموعات الهيدروكسيل على الحلقة حيث تبلغ ذائبية الفينول 9.3g/100ml H2O وذائبية الكاتيكول 45g/100ml H2O
أسئلة محلولة على الفينولات
السؤال الأول: كيف تفسر أن درجة غليان Benzyl alcohol أعلى من درجات غليان متشكلات Cresol ؟
الإجابة:
– لأن مجموعة المثيل في متشكلات الكريسول تقلل من استقطاب مجموعة الهيروكسيل.
– أما في بنزيل الكحول فأن مجموعة الفينيل الساحبة للألكترونات تعمل على زيادة إستقطاب مجموعة الهيدروكسيل فتزداد قوة الروابط الهيدروجينية فترتفع درجة الغليان.
السؤال الثاني: رتب المركبات التالية فى كل مجموعة على حسب الزيادة فى درجة الغليان:
a) O-Nitro phenol , phenol , O-Cresol)
b) p-Ethyl phenol , O-Ethyl phenol , m-Ethyl phenol)
الإجابة:
(a) بسبب زيادة الوزن الجزيئي
(b) تؤثر الإعاقة الفراغية لمجموعة الألكيل على الروابط الهيدروجينية التي تكونها مجموعة الهيدروكسيل فتقل درجة الغليان باقتراب مجموعة الألكيل من مجموعة الهيدروكسيل .
إقرا إيضاً عبر موقعنا الموضوعات المتعلقة بالفينول:
(1) التسمية والخواص الفيزيائية للفينـولات
(2) تجربة تحضير الفينول فى العمل Preparation of Phenol
(3) طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives
