أخبار عاجلة

هيئات الألكانات Conformations of Alkanes

هيئات
الألكانات
Conformations of Alkanes

** توجد في الألكانات غير الحلقية حيث يكون
الدوران حول الروابط
C-C دوران حر أي غير مقيد free
rotation
بمعنى أن ذرات الهيدروجين أو المجموعات المتصلة
بذرات الكربون تكون في حالة تبادل مستمر بين الهيئات الممكنة بسرعة كبيرة.

** لا تمثل هذه الهيئات
متشكلات وذلك بسبب صعوبة فصلها.

هيئات الإيثان
Conformation of ethane


** يعرف هذا التمثيل
للهيئات بهيئة الحصان
Sawhorse
representations
وفية تظهر الرابطة C-C بزاوية منحرفة وروابط C-H بوضوح كبير على ذرتي الكربون.

** أن هذه الهيئات الناتجة
من الدوران حول الرابطة
C-C لا حصر لها وهى غير متساوية في الطاقة وبالتالي غير متساوية في
الثبات وتسمى كل واحدة منها
Conformer  والتى اشتقت من كلمتى Conformational
isomer
وهناك هيئتان رئيسيتان هما:

(1)
هيئة الخسوف
Eclipsed conformation

** وهي أقل الهيئات
ثباتاً وأعلاها طاقة لأن التنافر بين أزواج الإلكترونات الرابطة يكون أعلى ما يمكن
بسبب أعلى ما يمكن بسبب قرب روابط
C-H من بعضها.

** التمثيل التالي يعرف
بإسقاط نيومان
Newman projections نسبة للعالم Melvin s.Newman وفيه تظهر الرابطة C-C مباشر من نهايتها وتمثل ذرتي الكربون بدائرة Circle

(2)
هيئة الانفراج
Staggered conformation

** هي أكثر الهيئات ثباتا
لأنها أقل طاقة بسبب بعد الذرات أو المجموعات عن بعضها

** يوجد بين هاتين الهيئتين
عدد لا حصر له من الهيئات تسمى
Skew
conformation

تحليل الهيئة Conformational analysis

هو عبارة عن دراسة
تغيرات الطاقة المرافقة لدوران المجموعات حول رابطة احادية.

تحليل
هيئة البيوتان
 Conformational
analysis of Butane

تحليل هيئة البيوتان
(الدوران حول الرابطة
C2 – C3) : CH3-CH2-CH2-CH3

(1)
الهيئة المتعاكسة
conformation Anti:

 هي الهيئة التي تكون فيها مجموعتي الميثيل
متعاكستين تماماً وبناءاً علية تكون هي الهيئة الأكثر استقراراً.

(2)
الهيئة المائلة  
Gauche
conformation
:

هي الهيئة التي تكون فيها
مجموعتي الميثيل متقاربتان من بعضهما أكثر من أنصاف أقطار فاندرفال مما يجعل قوى
فاندرفال قوة تنافر (بسبب قرب السحب الإلكترونية في المجموعتين) وبالتالي تكون هذه
الهيئة أعلى في الطاقة من الهيئة المتعاكسة وأقل ثباتاً.

إن الهيئتين المتعاكسة
والمائلة لا تحتويان على إجهاد التوائي
Torsion
strain
وذلك
لأن المجموعات
تكون في وضع متبادل فتصبح أقل الهيئات
في الطاقة و أآثرها استقرارا.

 (3)هيئة
الخسوف
Eclipsed conformation

هي الهيئة التي تكون فيها
المجموعات أو الذرات في وضع متطابق أو متقابل
ويوجد
بها إجهاد التوائي بالإضافة إلى قوة التنافر بين المجموعات أو الذرات وبالتالي تكون
الهيئة
(IV) أعلى
الهيئات طاقة وأقلها ثباتا.

ملاحظات
هامة

أنصاف أقطار فاندرفال Van
der Waals Radii

هي نصف المسافة بين النواتين
عند الاتزان وتمثل نصف قطر الذرة

الأجهاد الالتوائي Torsion
strain

** كان يعرف سابقاً
بإجهاد بيترز
Pitzer strain

** ينشأ هذا الإجهاد عند
وجود مجموعتين
X , Y
مستبدلتين على ذرتين كربون متجاورتين
C1
, C2
وتكون كل منهما على زاوية الدوران أو
الالتواء

Dihedral angle بحيث تكون قيمة الزاوية 0
<

< 60o

** يكون الإجهاد
الإلتوائي أعلى ما يمكن عند الزاوية صفر.

مثال محلول: ارسم اسقاط
نيومان هيئات المركب للدوران حول الرابطة
C2-C3؟ وهل محصلة العزم القطبي لها تساوي صفراً أم لا ؟ ثم وضح أي الهيئات
تكون الأكثر ثباتا ؟
الحل:


الهيئة الأكثر استقرارا هي
رقم (
I)
ومحصلة العزم القطبي لها لا تساوي صفراً.

المراجع: أسس الكيمياء العضوية / وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي / الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا

شاهد أيضاً

الرتبة (3): السوائل القابلة للاشتعال Flammable Liquids من التصنيف الدولي البحري للبضائع الخطرة IMDG Classification

(1) التصنيف الدولي البحري للبضائع الخطرة IMDG Classification ❒ صنفت المواد الكيميائية الخطرة حسب الكود الدولي البحري …

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *