تعرف على علم الكيمياء
تم مناقشة المركبات العضوية الفلزية Organometallic Compounds في الموضوعات السابقة والآن سيتم مناقشة تطبيقات واستخدامات المركبات العضوية الفلزية في تحضير أوليفينات (ألكينات) ذات نشاط حيوي.
استخدامات المركبات العضوية الفلزية Organometallic Compounds
– هناك العديد من الاستخدامات المختلفة للمركبات العضوية الفلزية Organometallic Compounds في تطوير طرق جديدة لتحضير العديد من المركبات، إلا أننا سوف نقتصر على ذكر بعض هذه التطبيقات في تحضير الأوليفينات ذات النشاط الحيوي والمستبدلة بأربع مجاميع بديلة. وذلك نظراً لأهمية هذه المركبات في مجال الطب.
– لعل أبرز هذه الأوليفينات (الألكينات) التى يتم تحضيرها باستخدام المركبات العضوية الفلزية هي كل من:
- كلوميد (يستخدم ضد العقم)
- تاموكسفين (يستخدم ضد العقم وكذلك مضاد لسرطان الثدي)
- بروباروسترول (يستخدم في علاج الأمراض الجلدية).
– أسماء المركبات السابقة عبارة عن أسماء تجارية شائعة وليست أسماء كيميائية.
– سبق وأن تم تحضير هذه المركبات باستخدام تفاعلات بعض مركبات جرينارد مع الكيتونات. إلا أنه حديثاً تم تطوير طرق جديدة لتحضير هذه المركبات باستخدام مركبات الألومنيوم العضوية.
أولاً / تحضير كلوميد Preparation of Clomid
– يمكن تحضير كلوميد عن طريق تفاعل مركب جرينارد مع مشتق البنزوفينون. يلي ذلك انتزاع الماء ثم كلورة الأوليفين الناتج ليعطي كلوموفين. والذي يعامل بحمض الستريك ليعطي كلوميد (ملح كلوموفين).
– إلا أنه حديثاً تم تطوير طريقة جديدة لتحضير كلوميد عن طريق إضافة الهيدريد والألومنيوم إلى ثنائي فيتل أسيتلين، يلي ذلك استبدال الألومنيوم بواسطة 4 – [2 – (ثنائي ايثل أمينو) ايثوكسي] فينل بروميد عن طريق استخدام البلاديوم كعامل مساعد. المركب الناتج يعامل بالكلور ثم بحمض الستريك كما سبق
ثانياً / تحضير تاموكسفين Preparation of Tamoxifen
– يمكن تحضيره عن طريق تفاعل مركب جرينارد مع مجموعة الكربونيل للمركب الموضح بالمعادلة التالية:
– وقد تم تطوير طريقة جديدة لتحضير تاموكسفين عن طريق إضافة الألومنيوم والكربون إلى ثنائي فينل أسيتيلين يلي ذلك استبدال الألومنيوم بواسطة 4 – [2 – (ثنائي ميثل أمينو) ايثوكسي] فينل بروميد عن طريق استخدام البلاديوم كعامل مساعد.
– يمكن تحويل سيس – تاموكسفين الناتج (ليس له نشاط حيوي) إلى ترانس – تاموكسفين (مركب فعال حيوياً) بعدة طرق مثل معاملة تاموكسفين بكمية قليلة جداً من البروم في وجود الضوء والحرارة.
ثالثاً/ تحضير بروباروستيرول Preparation of Broparoestrol
– يمكن تحضيره عن طريق تفاعل مركب جرينارد مع مشتق البنزوفينون يلي ذلك انتزاع الماء ثم برومة الأوليفين الناتج ليعطي بروبارستيرول .
– هذا، وقد أمكن تطوير طريقة جديدة لتحضيره عن طريق إضافة الكربون والألومنيوم إلى ثنائي فينل أستيلين يلي ذلك استبدال الألومنيوم بواسطة البروم .
المراجع: كتاب الكيمياء العضوية للمؤلف د.حسن محمد الحازمي / الجزء الثاني
