تعرف على علم الكيمياء نافذة لتعلم الكيمياء
تعريف الأميدات Definition of Amides
** الأميدات هي
النوع الرابع من مشتقات الأحماض الكربوكسيلية وفيها استبدلت بمجموعة الهيدروكسيل الخاصة
بالأحماض مجموعة أمين.
النوع الرابع من مشتقات الأحماض الكربوكسيلية وفيها استبدلت بمجموعة الهيدروكسيل الخاصة
بالأحماض مجموعة أمين.
**
تعتبر الأميدات من مشتقات الأحماض الكربوكسيلية وذلك لأنه عند التحلل المائي للأميدات
فأنها تعطي أحماضاً كربوكسيلية.
تعتبر الأميدات من مشتقات الأحماض الكربوكسيلية وذلك لأنه عند التحلل المائي للأميدات
فأنها تعطي أحماضاً كربوكسيلية.
** المجموعة الوظيفية هى مجموعة Acyl group ولها الصيغة (-R-CO) مرتبطة بذرة نيتروجين كمايلي:
**
كما يمكن أن تكون الأميدات أحادية أو ثنائية التفرع على ذرة النيتروجين.
كما يمكن أن تكون الأميدات أحادية أو ثنائية التفرع على ذرة النيتروجين.
**
ومن ضمن مشتقات الأحماض تعتبر الأميدات أقلها فاعلية less
reactive
ومن ضمن مشتقات الأحماض تعتبر الأميدات أقلها فاعلية less
reactive
تسمية الأميدات midesNomenclature of a
تشتق اسماء الأميدات من الأسماء النظامية للأحماض الكربوكسيلية باستبدال المقطع oic acid بكلمة amide أو باستبدال المقطع ic acid من الأسماء الشائعة للأحماض الكربوكسيلية بكلمة أميد . amide
أمثلة:
أما في الأميدات التى تتصل فيها مجموعة الكربونيل بمركب حلقى يستبدل المقطع ylic acid بكلمة أميد amide
الإميدات الحلقية Lactams
عند وجود أمين على أحدي ذرات كربون β أو γ أو δ في جزئ الحمض الكربوكسيلي يحدث نزع جزئ ماء داخل الجزئ ويتكون أميد حلقي بنفس الطريقة التي تكونت بها الأسترات الحلقية.
أمثلة:
أمثلة:
تحضير بعض الأميدات الهامةPreparation of some important Amides
(1)
الأسيتاميد Acetamide
تحضر
الاميدات بإحدى الطرق التالية ، فمثلاً يمكن تحضير الأسيتاميد بالطرق الآتية:
الاميدات بإحدى الطرق التالية ، فمثلاً يمكن تحضير الأسيتاميد بالطرق الآتية:
(أ) بتسخين خلات الامونيوم في وجود حمض الخليك:
(ب)
من تفاعل الامونيا مع كلوريدات الأحماض أو الانهيدريدات أو الاسترات:
من تفاعل الامونيا مع كلوريدات الأحماض أو الانهيدريدات أو الاسترات:
(2) كابرولاكتام Caprolactam
ويمكن تحضيرها بالطرق
الآتية:
الآتية:
(أ) من الألكانات
الحلقية:
الحلقية:
(ب) من الكيتونات
الحلقية:
الحلقية:
عند تفاعل Cyclohexanone مع NH2OH ومعالجة الناتج بحمض الكبريتيك تحدث عملية إعادة ترتيب تعرف Beckmann
rearrangment فينتج كابرولاكتام ويستعمل في تحضير Nylon
6
rearrangment فينتج كابرولاكتام ويستعمل في تحضير Nylon
6
(3) فينوبربيتال Phenobarbital
يستعمل
في الطب كمسكن للآلام
في الطب كمسكن للآلام
(4) اليوريا Urea
** تعتبر اليوريا من أهم أنواع الأميدات
وتصنع بتفاعل الأمونيا مع ثاني اكسيد الكربون مع التسخين والضغط وتستخدم كسماد للأراضي الزراعية وفي صناعة
بعض الأدوية وتدخل في صناعة بعض أنواع اللدائن وتحضر بعدة طرق منها ما يلي :-
وتصنع بتفاعل الأمونيا مع ثاني اكسيد الكربون مع التسخين والضغط وتستخدم كسماد للأراضي الزراعية وفي صناعة
بعض الأدوية وتدخل في صناعة بعض أنواع اللدائن وتحضر بعدة طرق منها ما يلي :-
**
يعرف التركيب الذي يحتوي على كل من الشحنة الموجبة والسالبة على نفس الجزئ بالأيونات
الأمفوتيرية أو آيونات زويتر Zwitter ions
يعرف التركيب الذي يحتوي على كل من الشحنة الموجبة والسالبة على نفس الجزئ بالأيونات
الأمفوتيرية أو آيونات زويتر Zwitter ions
** تتفاعل اليوريا مع حمض النيتروز وينتج
النيتروجين.
النيتروجين.
الخواص الفيزيائية للأميدات Physical properties of Amides
**
الأميدات مركبات قطبية تعمل من خلالها ظاهرة الرابطة الهيدروجينية ولذا فإن معظم الأميدات
تكون مواد صلبة لها درجات انصهار مرتفعة كما أنها تذوب إلى حد معين في الماء أكثر من
مثيلاتها من الإسترات.
الأميدات مركبات قطبية تعمل من خلالها ظاهرة الرابطة الهيدروجينية ولذا فإن معظم الأميدات
تكون مواد صلبة لها درجات انصهار مرتفعة كما أنها تذوب إلى حد معين في الماء أكثر من
مثيلاتها من الإسترات.
**
وبالرغم من أن الأميدات تحتوي على مجموعة أمين ، فليست لها صفة قاعدية وذلك لوجود مجموعة
الكربونيل الحمضية التي تعادل كل منها تأثير الأخرى ، لذا تعتبر الأميدات مواد أمفوتيرية
تسلك كقواعد أو أحماض ضعيفة.
وبالرغم من أن الأميدات تحتوي على مجموعة أمين ، فليست لها صفة قاعدية وذلك لوجود مجموعة
الكربونيل الحمضية التي تعادل كل منها تأثير الأخرى ، لذا تعتبر الأميدات مواد أمفوتيرية
تسلك كقواعد أو أحماض ضعيفة.
**
للأميدات الأولية والثانوية درجات غليان مرتفعة وذلك بسبب مقدرتها على تكوين روابط
هيدروجينية بين جزيئاتها أما الأميدات الثالثية لها درجات غليان أقل لعدم مقدرتها
على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها.
للأميدات الأولية والثانوية درجات غليان مرتفعة وذلك بسبب مقدرتها على تكوين روابط
هيدروجينية بين جزيئاتها أما الأميدات الثالثية لها درجات غليان أقل لعدم مقدرتها
على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها.
الخواص الكيميائية للأميدات Chemical properties of Amides
ومن
ضمن مشتقات الأحماض تعتبر الأميدات أقلها فاعلية less reactive
ضمن مشتقات الأحماض تعتبر الأميدات أقلها فاعلية less reactive
(1)
التحلل المائي للأميدات Hydrolysis of Amides
تحلل
الأميدات في الوسطين الحمضي والقاعدي إلا أنها تحتاج لظروف خاصة بسبب قلة نشاطها. حيث يمكنها التحلل مائياً بغليها مع حمض أما قاعدة مخففة
وفي حالة استخدام حمض يكون الناتج في صورة حمض أما في حالة استخدام القواعد فيتكون
ملح الحمض:
الأميدات في الوسطين الحمضي والقاعدي إلا أنها تحتاج لظروف خاصة بسبب قلة نشاطها. حيث يمكنها التحلل مائياً بغليها مع حمض أما قاعدة مخففة
وفي حالة استخدام حمض يكون الناتج في صورة حمض أما في حالة استخدام القواعد فيتكون
ملح الحمض:
(أ)
التحلل في الوسط الحمضي:
التحلل في الوسط الحمضي:
(ب)
التحلل في الوسط القاعدي:
التحلل في الوسط القاعدي:
(2) أختزال الإسترات Reduction of Amides
تختزل
الاميدات بواسطة هيدريد ليثيوم الومنيوم إلى الأمينات المقابلة والمشتملة على نفس عدد
ذرات الكربون
الاميدات بواسطة هيدريد ليثيوم الومنيوم إلى الأمينات المقابلة والمشتملة على نفس عدد
ذرات الكربون
(3)تفاعل نزع الماء Dehydration of Amides
** يمكن أن
تحول الأميدات الأولية إلى nitriles عن طريق نزع جزئ ماء باستخدام الكواشف التالية:
تحول الأميدات الأولية إلى nitriles عن طريق نزع جزئ ماء باستخدام الكواشف التالية:
** تستخدم مركبات Nitriles في تحضير المواد العضوية مثل الأسترات والأميدات والكيتونات
وغيرها كما يستخدم Acetonitrile كمذيب قطبي غير بروتوني
وذلك لأن له ثابت عزل كهربي يساوي 38
تقريباً.
وغيرها كما يستخدم Acetonitrile كمذيب قطبي غير بروتوني
وذلك لأن له ثابت عزل كهربي يساوي 38
تقريباً.
(4) تفاعل نزع مجموعة الكربونيل
هو تفاعل لتحضير
الأمينات
الأمينات
(5) تفاعل الأميدات مع حمض النيتروز Reaction between Amides and Nitrous acids
تتفاعل الأميدات غير المتفرعة
مع حمض النيتروز ليتكون حمض كربوكسيلي وتصاعد غاز النيتروجين:
مع حمض النيتروز ليتكون حمض كربوكسيلي وتصاعد غاز النيتروجين:
(6) تفاعل هوفمان للأميدات Hofmann rearrangement
عند تفاعل الأميدات غير المتفرعة
مع البروم في وجود هيدروكسيد الصوديوم يتكون أمين أولي يقل عن الاميد بذرة كربون واحدة.
مع البروم في وجود هيدروكسيد الصوديوم يتكون أمين أولي يقل عن الاميد بذرة كربون واحدة.
تمرين: كيف تقوم بتحويل:
Benzene→N-(p-Bromo
phenyl)acetamide
phenyl)acetamide
الحل:
المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition) . United States
