تعرف على علم الكيمياء
تتميز الألدهيدات والكيتونات بوجود مجموعة الكربونيل في جزئياتها فهي مركبات واسعة الانتشار في الطبيعة حيث توجد في الكربوهيدرات وبعض الهرمونات وفي غدد بعض الحيوانات.
تعاريف مهمة
الألدهبدات Aldehydes
تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرة هيدروجين واحدة على الأقل ويطلق عليها اسم مجموعة الفورميل formyl وتكتب –CHO
الكيتونات Ketones
تتصل فيها مجموعة الكربونيل بذرتي كربون وتعرف بمجموعة الكيتون –C=O
مجموعة الكربونيل Carbonyl group
** مجموعة الكربونيل هي مجموعة غير مشبعة تتكون من ذرة أكسجين مرتبطة برابطة زوجية مع ذرة كربون وتعتبر من أهم المجموعات العضوية فهي توجد في جزيئات الأحماض الكربوكسيلية ومشتقاتها.
** بناء مجموعة الكربونيل : إن تهجين ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل من نوع SP2 وبالتالي هي والذرات الثلاثة المرتبطة بها في مستوى واحد والشكل الفراغي هو مثلث مسطح Planar triangle
** إن مجموعة الكربونيل تجمع بين خاصيتى عدم التشبع والقطبية فهي مجموعة مستقطبة بسبب ارتفاع كهروسالبية ذرة الأكسجين والتأثير الرنينى لها.
الخواص الفيزيائية للألدهيدات والكيتونات:
(1) درجة غليان الألدهيدات والكيتونات Boiling
point of Aldehydes and Ketones
** أن قطبية مجموعة الكربونيل تجعل
الألدهيدات والكيتونات مركبات عالية القطبية وهذه الخاصية تعمل على إنشاء قوى تجاذ
ب بين الجزيئات أو ما يطلق عليه تجاذب بين الشحنة الجزئية السالبة على أكسجين مجموعة
الكربونيل لجزيء والشحنة الجزئية الموجبة على كربون مجموعة الكربونيل لجزيء آخر.
الألدهيدات والكيتونات مركبات عالية القطبية وهذه الخاصية تعمل على إنشاء قوى تجاذ
ب بين الجزيئات أو ما يطلق عليه تجاذب بين الشحنة الجزئية السالبة على أكسجين مجموعة
الكربونيل لجزيء والشحنة الجزئية الموجبة على كربون مجموعة الكربونيل لجزيء آخر.
** وبسبب هذه القطبية يكون لها درجات
غليان أعلى من درجات غليان الهيدروكربونات والإيثرات المقابلة لها في الوزن الجزيئي
غليان أعلى من درجات غليان الهيدروكربونات والإيثرات المقابلة لها في الوزن الجزيئي
** ولكنها أقل من درجات غليان
الكحولات المقابلة لها في الوزن الجزيئي نظراً لعدم مقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية
بين جزيئاتها
الكحولات المقابلة لها في الوزن الجزيئي نظراً لعدم مقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية
بين جزيئاتها
** الأمثلة التالية توضح قوة الروابط
الهيدروجينية بالنسبة لقوة التجاذب القطبي من خلال قيم العزم القطبي لجزيئات مختلفة
متقاربة في الوزن الجزيئي
الهيدروجينية بالنسبة لقوة التجاذب القطبي من خلال قيم العزم القطبي لجزيئات مختلفة
متقاربة في الوزن الجزيئي
(2) ذوبانية الألدهيدات
والكيتونات Solubility of Aldehydes and Ketones
** تذوب الألدهيدات والكيتونات منخفضة
الوزن الجزيئي في الماء بدرجة عالية وذلك لمقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية مع
ذرة الهيدروجين في جزئ الماء وتقل الذوبانية بزيادة الوزن الجزيئي وطول السلسلة
الهيدروكربونية لجزيء الألدهيد أو الكيتون.
الوزن الجزيئي في الماء بدرجة عالية وذلك لمقدرتها على تكوين روابط هيدروجينية مع
ذرة الهيدروجين في جزئ الماء وتقل الذوبانية بزيادة الوزن الجزيئي وطول السلسلة
الهيدروكربونية لجزيء الألدهيد أو الكيتون.
** تذوب الألدهيدات والكيتونات في المذيبات
العضوية مثل البنزين والأثير وغير ذلك
العضوية مثل البنزين والأثير وغير ذلك
(3) الحالة الفيزيائية
للألدهيدات والكيتونات physical state of
Aldehydes and Ketones
جميع الألدهيدات
والكيتونات سوائل عند درجة حرارة الغرفة ماعدا الفورمالدهيد فهو غاز عديم اللون.
والكيتونات سوائل عند درجة حرارة الغرفة ماعدا الفورمالدهيد فهو غاز عديم اللون.
تمارين محلولة
تمرين (1): اختر المركب الأعلى في درجة
الغليان من الأزواج التالية:
الغليان من الأزواج التالية:
(a)
Pentanal, 1-Pentanol
Pentanal, 1-Pentanol
(b) n-Pentane, Pentanal
(c) Acetophenone,
2-Phenyl ethanol
2-Phenyl ethanol
الحل:
1-Pentanol (a)
لمقدرته على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاته
لمقدرته على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاته
Pentanal
(b) بسبب قطبية الجزئ
(b) بسبب قطبية الجزئ
(c) 2-Phenyl ethanol
تمرين (2): في السؤال السابق أي المركبين
في المجموعة له ذوبانية أعلى في الماء ولماذا؟
في المجموعة له ذوبانية أعلى في الماء ولماذا؟
الحل:
1-Pentanol (a)
لمقدرته على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء لأكونها قوى من التي
يكونها Pentanal
لمقدرته على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء لأكونها قوى من التي
يكونها Pentanal
Pentanal
(b) يكون رابطة هيدروجينية مع الماء
(b) يكون رابطة هيدروجينية مع الماء
(c) Acetophenone لأن حجم المجموعة الهيدروكربونية
أصغر
أصغر
المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
Organic chemistry / William H. Brown , Christopher S. Foote , Brent L. Iverson , Eric V. Anslyn , Bruce M. Novak . ( sixth edition ) . United States
