الفينول Phenol – تجربة تحضير الفينول فى المعمل

تحضير الفينول Preparation of Phenol

– يتم تحضير الفينول Preparation of Phenol فى المعمل بواسطة التحلل المائي لملح الدايزونيوم Hydrolysis of Diazonium Salt وسيتم مناقشة الجزء النظري والعملى لهذة التجربة.

– يحضر الفينول مختبرياً من تحلل المائي لملح الدايزونيوم  كما بالمعادلة التالية:

– تعتبر هذه الطريقة من أهم الطرق لتحضير الفينول لكن هناك طرق أخرى لتحضيره وهي طرق صناعية منها كما يلي:

الطرق الصناعية لتحضير الفينول

(1) التحلل القاعدي لحامض بنزين سلفونك

(2) التحلل القاعدي لكلوروبنزين

(3) أكسدة حامضية للكيومين

تفاعلات الفينول Reactions of phenols

– يعاني الفينول تعويض الكتروفيلي على الحلقة الآروماتية كما بالمعادلة التالية:

ومن أهم تفاعلات الفينول التفاعلات الآتية كما يلي:

(1) النيترة Nitration

(2) السلفنة Sulfonation

(3) الهلجنة Halogenation

(4) تفاعل فريدل – كرافتس Fridel-Crafts

ويشمل نوعين كما يلي:

(أ) الألكلة Alkylation

(ب) الاسيلة Acylation 

– يشمل تفاعل الاسيلة للفينول نوعين كما يلي:

(أ) C-acylation:

– هو تفاعل الكتروفيلي على الحلقة الآروماتية وهو من تفاعلات فريدل–كرافتس. 

– معادلة التفاعل كما يلي:

(ب) :O-acylation

– وهو تفاعل نيوكلوفيلي استبدال مجموعة الاسيل بهيدروجين مجموعة الهيدروكسيل وهو من تفاعلات الاسترة Esterifaction

– معادلة التفاعل كما يلي:

– يمكن معاملة الناتج بحامض لويس AlCl₃  والحصول على مجموعة اسيل معوضة على الحلقة الآروماتية كما في المعادلة التالية:

– هذا التفاعل يسمى بإعادة ترتيب فريز .Fries Rearrangement

– يتفاعل الفينول مع هاليد الالكيل في وسط قاعدي ليعطي الايثرات وهذا التفاعل يسمى Williamson Reaction

– معادلة التفاعل كما يلي:

ثانياً/ الجزء العملي لتجربة تحضير الفينول

الأدوات والمواد الكيميائية المطلوبة 

الأجهزة والأدوات

– يتم توفير الأدوات الآتية كما يلي:

• بيكر 
• دورق مخروطي
• اسطوانة مدرجة
• ميزان حرارة
• مسخن كهربائي

المواد الكيميائية المطلوبة

– يتم توفير المواد الكيميائية الآتية كما يلي:

• أنيلين
• نتريت الصوديوم
• حمض HCl المركز
• مسحوق الثلج
• كلوريد الحديديك

أولاً/ خطوات تحضير ملح الدايزونيوم

(1) أذب 2ml من الانيلين في مزيج من 7ml  حمض HCl المركز مع 7ml من الماء في دورق مخروطي. 

(2) ضع ترمومتر في المحلول واغمر الدورق في حمام من مسحوق الثلج, برد مع التحريك حتى تصبح درجة الحرارة تحت 5C^o

(3) ثم أذب 1.6g من نتريت الصوديوم في 8ml من الماء وبرد المحلول بغمره في الحمام الثلجي.

(4) أضف محلول نتريت الصوديوم بعدة دفعات (1-2ml لكل دفعة) إلى محلول هيدروكسيد الانيلين البارد وحرك بالترمومتر ، تتحرر حرارة نتيجة التفاعل ويجب أن لا ترتفع درجة الحرارة فوق 5C^o (أضف بضعة جرامات من الثلج إلى مزيج التفاعل عند الضرورة). 

(5) احتفظ بالمحلول إلى التجربة القادمة  )يحفظ عند صفر مئوي في حمام ثلجي)

ثانياً/ خطوات تحضير الفينول

(1) حضر ملح الدايزونيوم مستخدما طريقة العمل التجربة السابقة. 

(2) ثم خذ3ml  من ملح الدايزونيوم وضعه في دورق مخروطي ثم ارفع درجة الحرارة فوق 10 C^o حيث يتحول الملح إلى فينول. 

(3) ضع بعض بلورات الفينول في 2ml من الماء المقطر وأضف إليها كلوريد الحديديك سوف ينتج لون ارجواني دلالة على وجود الفينول.