– فى هذا الموضوع سيتم مناقشة تسمية الكحولات – تصنيف الكحولات Nomenclature and Classification of Alcohols
محتويات الموضوع
تعريف الكحولات
– الكحولات هي مركبات عضوية تتميز بوجود مجموعة الهيدروكسيل (OH) في جزيئاتها.
– علاوة على ذلك تعتبر الكحولات مشتقة من الهيدروكربونات باستبدال ذرة هيدروجين بمجموعة هيدروكسيل.
تسمية الكحولات Nomenclature of Alcohols
(1) تسمية الكحولات حسب نظام IUPAC
– يشتق الاسم باستبدال الحرف (e) من المقطع (ane) من اسم الألكان المقابل بالمقطع (ol) فمثلاًMethane تصبح Methanol
– مع مراعاة تحديد موقع مجموعة الهيدروكسيل برقم ذرة الكربون المرتبطة بها بحيث يجب أن تأخذ أقل رقم ممكن.
– كما تسمى مجموعة الهيدروكسيل وذرة الكربون المرتبطة بها بمجموعة الكربينول Carbinol
(2) التسمية الشائعة Common name
– يتم تسمية مجموعة الألكيل أولاً ثم تتبع بكلمة alcohol
– في التسمية الشائعة اصطلح على أن يطلق اسم (أيزو iso) على شق الألكيل إذا كانت ذرة كربون مجموعة الهيدروكسيل متصلة بذرتي كربون (كحولات ثانوية).
أمثلة وتمارين على تسمية الكحولات
– الأمثلة التالية توضح تسمية الكحولات حسب التسمية الشائعة وتسمية الأيوباك كما يلي: (الاسم بين الأقواس هو الاسم الشائع)
ملاحظة هامة:
تسمى الكحولات أحياناً كمشتقات Methyl alcohol بحيث تكون مجموعات الألكيل مستبدلة على Methanol أو على مجموعة Carbinol كما يتضح من المثال التالي :-
تصنيف الكحولات Classification of Alcohols
– تصنف الكحولات كما يلي:
(1) حسب عدد مجوعات الهيدروكسيل : تنقسم إلى أحادية وثنائية وثلاثية
(2) حسب ذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل : تنقسم إلى أولية وثانوية وثالثية
(3) تصنف إلى كحولات أليفاتية و كحولات أروماتية
– وسوف نتناول كلاً منها بالتفصيل ومع ذكر أمثلة لكلاً منها كما يلي:
أولاً/ حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل
– تنقسم الكحولات حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل كما يلي:
(1) كحولات أحادية الهيدروكسيل Mono hydroxy alcohols
– هي الكحولات التي تحتوي جزيئاتها على مجموعة هيدروكسيل واحدة فقط كما في الأمثلة الآتية:
(2) كحولات ثنائية الهيدروكسيل Dihydroxy alcohols
– هي الكحولات التي تحتوي جزيئاتها على مجموعتي هيدروكسيل وتعرف بالاسم الشائع glycol ونظامياً دايول diol
(3) كحولات ثلاثية الهيدروكسيل Trihydroxy alcohols
– هي الكحولات التي تحتوي جزيئاتها على ثلاث مجموعات هيدروكسيل وتسمى نظامياً ترايول Triol
– الجدول التالي يوضح الفرق بين الكحولات أحادية وثنائية وثلاثثية وعديدة الهيدروكسيل كما يلي:
ثانياً/ حسب ذرة الكربون المتصلة بمجموعة الهيدروكسيل
– تنقسم الكحولات حسب ذرة الكربون المتصله بمجموعة الهيدروكسيل كما يلي:
(1) الكحولات الأولية Primary alcohols
– هي الكحولات التي تتصل فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون أولية.
(2) الكحولات الثانوية Secondary alcohols
– هي الكحولات التي تتصل فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ثانوية.
(3) الكحولات الثالثية Tertiary alcohols
– هي الكحولات التي تتصل فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ثالثية.
– الجدول التالي يوضح الفرق بين الكحولات الأولية والثانوية والثالثية كما يلي:
ثالثاً/ كحولات أليفاتية و كحولات أروماتية
(1) الكحولات الأليفاتية Aliphatic alcohols
– هي الكحولات التي لا تحتوي جزيئاتها على حلقة بنزين.
(2) الكحولات الأروماتية Aromatic alcohols
– هي الكحولات التي تحتوي جزيئاتها على حلقة بنزين.
– المركبات التالية أمثلة للكحولات الأليفاتية والكحولات الأروماتية كما يلي:
ملاحظة :
– لا تتواجد مجموعتي الهيدروكسيل فى الدايول diol على نفس ذرة الكربون لأنها تصبح غير ثابتة ويفقد جزئ ماء وينتج مركب كربونيلي كما بالمعادلة الآتية: