الأمينات – تسمية الأمينات Nomenclature of Amines

تعريف الأمينات Definition of Amines

– الأمينات هي مجموعة من مركبات النيتروجين العضوية والتي تعتبر مشتقة من الأمونيا باستبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بمجموعة عضوية أو أكثر.

– الامينات هي المركبات التي تتكون من استبدال متعاقب لذرات هيدروجين الأمونيا بمجاميع الكيلية حيث تنتج ثلاث أصناف مختلفة من الأمينات وهي الأولية والثانوية والثالثية.

– والتي  تتميز بوجود مجموعة -NH₂  أو مجموعة  -NH ، وذرة النيتروجين الثالثية على التوالي.

– إن أكثر ثلاثة عناصر شائعة في الأنظمة الحية هي الكربون ، الهيدروجين والأوكسجين، أما العنصر الرابع الذي يلي هذه العناصر في أهميته فهو النتروجين حيث يدخل النتروجين في تركيب البروتينات والأحماض النووية وكذلك في العديد من المركبات التي توجد طبيعياً وفي كلا المصدرين الحيواني أو النباتي.

– بالإضافة إلى ذلك تنتشر الامينات وبصورة شائعة في النباتات والحيوانات.

– كما أن العديد من هذه الأمينات له فعالية فسيولوجية . كمثال فأن اثنين من المحفزات الطبيعية الجسمية ، والتي يكونها الجسم ، للنظام العصبي السمباثيتي هما نوريبنفرين وايبيفرين ( نور ادرينالين ، ادرينالين) ، كليهما من مركبات بيتا – فينيل ايثيل أمين ، ايثيل أمين.

– هناك بعض الامينات الأخرى التي لها تأثير فسيولوجي أيضاً مثل النيكوتين والمورفين وغيرها وسوف يتم التطرق إلى مثل هذه المركبات فيما بعد.

تسمية الأمينات Nomenclature of Amines

قواعد تسمية الأمينات كما يلي:

(1) تسمى نظامياً عن طريق كتابة اسم المجموعة العضوية ثم تتبع بكلمة amine

(2) في حالة وجود مجموعات عضوية مختلفة يتم كتابة أسماء هذه المجموعات مع مراعاة الترتيب الأبجدي ثم تتبع بكلمة amine

(3) وإذا كانت المجموعات العضوية المستبدلة متشابهة تستخدم البادئة التي تدل على عددها di, tri

(4) علاوة على ذلك في المركبات التي بها مجموعة أمين مستبدلة ومجموعات وظيفية أخرى يتم تسمية مجموعة الأمين كمجموعة مستبدلة amino

وسوف نتناول أمثلة كثيرة جداً على التسمية في تصنيف الأمينات.

تصنيف الأمينات Classification of Amines 

(1) تصنيف يعتمد على عدد ذرات الهيدروجين المستبدلة من الأمونيا

(أ) أمينات أولية Primary amines R-NH₂

– هي الأمينات التي تستبدل فيها ذرة هيدروجين واحدة فقط بمجموعة عضوية.

– أمثلة على هذا التصنيف كما يلي: 

(ب) أمينات ثانوية Secondary amines R₂-NH

– هي الامينات التي تستبدل فيها ذرتين هيدروجين واحدة بمجموعتين عضويتين.

– أمثلة على هذا التصنيف كما يلي: 

(جـ) أمينات ثالثية Tertiary amines R₃N

– هي الأمينات التي تنتج من استبدال جميع ذرات الهيدروجين من على الأمونيا.

– أمثلة على هذا التصنيف كما يلي: 

 ملاحظة: يعطى الاسم الأساسي للمجموعة العضوية التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون وتكون المجموعات الأخرى مستبدلة على ذرة النيتروجين كما هو موضح فى الأمثلة الآتية:

(2) تصنيف يعتمد على نوع المجموعة العضوية

(أ) أمينات أليفاتية Aliphatic amines 

– حيث تكون المجموعة أو المجموعات العضوية عبارة عن مجموعة ألكيل .

(ب) أمينات آروماتية Aromatic amines 

– حيث تكون المجموعة أو المجموعات العضوية عبارة عن مجموعة آريل واحدة على الأقل .

– أمثلة على هذا التصنيف كما يلي: 

 ملاحظة

عند تسمية الامينات الآروماتية تسمى كمشتقات لأبسط أمين آروماتي وهو Aniline

(3) الأمينات الحلقية غير المتجانسة  Heterocyclic amines

هي الامينات التي تتضمن ذرة نيتروجين واحدة أو أكثر في حلقاتها وتسمى بأسماء شائعة.

(أ) أمينات حلقية تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة

– أمثلة على هذا التصنيف كما يلي: 

– تسلك المركبين السابقين نفس السلوك الكيميائي للأمينات الأليفاتية وذلك لأنها ذات حلقات مشبعة  ويوجد Pyrrolidine في الحمض الأميني.

– يوجد Pyrrole في الكلوروفيل الموجود في النباتات الخضراء وفي الهيمين الموجود في خلايا الدم الحمراء. 

– يوجد Pyridine في كثير من المنتجات الطبيعية الهامة مثل فيتامين B وكوانزيم NAD⁺

– أمينات أروماتية تحتوي على ذرة هيدروجين واحدة وحلقتين أروماتيتين ويوجد Indole في الحمض الأميني تربتوفان وبعض المركبات الطبيعية.

(ب) امينات حلقية تحتوي على ذرتين نيتروجين

– أمثلة على هذا التصنيف كما يلي: 

 توجد حلقة Imidazole في الحمض الأميني هيستيدين وتوجد حلقة Pyrimidine في فيتامين B

(جـ) أمينات حلقية تحتوي على أكثر من ذرتين نيتروجين

– أمثلة على هذا التصنيف كما يلي: 

 تكون حلقات Pyimidine , Purine الإطار الرئيسي للقواعد الموجودة في الأحماض النووية.

ملاحظة

تتواجد الأمينات الحلقية على شكل وحدات أساسية في أشباه القلويات Alkaloids وهي مركبات معقدة التركيب مثل: Nicotine , Caffeine التي تتواجد عادة في بعض النباتات ويعتقد بأنها جزء من نظام الحماية ضد الحشرات. 

أملاح الأمونيوم الرباعية Quaternary ammonium salts

عندما ترتبط ذرة النيتروجين بأربع مجموعات فأنها لا تصنف كما سبق حيث تصبح ذرة النيتروجين تحمل شحنة موجبة وتكون ما يسمى بأملاح الأمونيوم الرباعية. 

 عند تسمية أملاح الأمونيوم الرباعية R₄N⁺X^– يتم تسمية المجموعات العضوية متبوعة بكلمة ammonium ثم يسمى الأنيون السالب.

 أمثلة:

المراجع :