أنواع السكريات Saccharides types
تصنف السكريات (الكربوهيدرات) تبعاً لصيغتها الجزيئية إلى ثلاثة أصناف:
(1) أحادية التسكر Monosaccharides
– هذا النوع لا يمكن أن يتحلل إلى كربوهيدرات ذات أوزان جزيئية أصغر من ذلك.
– يتكون الجزيء عادة من ثلاث إلى ثمان ذرات كربـون.
– أهمها السكاكر الخماسية (Pentoses) مثل الرايبوز والسداسية (Hexoses) مثل الجلوكوز والفركتوز.
(2) قليلة التسكر Oligosaccharides
– تعطي عند تحللها جزيئين إلى ثمانية أجزاء من الكربوهيدرات أحادية التسكر
– مثل السكروز وهو عبارة عن كربوهيدرات ثنائي التسكر.
(3) عديدة التسكر Polysaccharides
تعطي عند تحللها عدداً كبيراً من الكربوهيدرات أحادية التسكر مثل النشا والسليلوز.
وسوف ندرس هذه الأصناف الثلاثة كلا على حدة بشيء من التفصيل.
الكربوهيدرات أحادية التسكر Monosaccharides
– توصف أحادية التسكر على أساس عدد ذرات الكربون في السلسلة وطبيعة مجموعة الكربونيل فيها لو كانت على هيئة مجموعة ألدهيدية أو كيتونية.
– لذلك يعتبر السكر الأحادي ألدوز (Aldose) إذا احتوى على مجموعة ألدهيدية، أما إذا كان المركب يحتوي على مجموعة كيتونية فيعرف بإسم كيتوز (Ketose).
– كما يستدل على عدد ذرات الكـربـون بإضـافـة الحـروف اللاتينية الدالة على العدد قبل الاسم وعلى هذا فإن:
- ألدوهكسوز (Aldohexose) يدل على أنه سكر أحادي يحتوي على ست ذرات كربون وبه مجموعة ألدهيدية مثل مركب الجلوكوز.
- کیتوهكسوز (Ketohexose) يدل على أنه سكر أحادي يحتوي أيضاً على ست ذرات كربون وبه مجموعة كيتونية مثل سكر الفركتوز.
وهكذا بالنسبة لمركب الجليسر ألدهيد فهو ألدوترايوز (Aldotriose) وكذلك مركب أريثروز والذي يعتبر ألدوتتروز (Aldotetrose) كما يتضح من الآتي:
الكربوهيدرات قليلة التسكر Oligosaccharides
– هي كربوهيدرات مشتقة من جزيئين إلى ثمانية أجزاء من كربوهيدرات أحادية التسكر بنزع جزيء من الماء من كل جزيئين متتاليين، والتي تعطي عند تحللها جزيئين إلى ثمانية أجزاء من تلك السكاكر الأحادية.
– أكثرها شيوعاً السكريات الثنائية والتي تعتبر مشتقة من جزيئين من كربوهيدرات أحادية التسكر بنزع جزيء ماء منها.
– تتكون وحدات الكربوهيدرات أحادية التسكر في هذه المركبات من الهكسوزات، والتي قد تكون متشابهة أو مختلفة، والمرتبطة بروابط جليكوسيدية حيث يتصلان ببعضها بواسطة ذرة أكسجين.
السكريات الثنائية Disaccharides
– أهم السكريات الثنائية هو السكروز (Sucrose) أو سكر القصب، واللاكتوز (Lactose) أو سكر اللبن، والمالتوز (Maltose) أو سكر الشعير.
– وجميعها حلوة المذاق وقابلة للذوبان في الماء.
– وهي تتحلل مائياً إلى جزيئين من كربوهيدرات أحادية التسكر، ويتم ذلك إما بالحموض المعدنية المخففة أو بواسطة الأنزيمات المناسبة.
– فمثلا إنزيم الأنفرتاز (Invertase) يحلل السكروز إلى كل من الجلوكوز (سكر العنب) والفركتوز (سكـر الـفـاكـهـة)، أمـا إنـزيـم الـلاكـتـاز (Lactase) فيحلل اللاكتوز إلى الجلوكوز والجلاكتوز، وأنزيم المالتاز (Maltase) يحلل المالتوز إلى جزيئي جلوكوز.
الخواص الاختزالية للسكريات الثنائية وفوائدها
بعض هذه السكريات مثل اللاكتوز والمالتوز تختزل محلول فهلنج ومحلول تولينز، وبذلك تعرف بالسكريات المختزلة، كما أن لها القدرة على تكوين أوزوزونات مع فينل هیدرازين.
والبعض الآخر مثل السكروز ليست له خواص اختزالية كما أنه لا يكون أوزازوناً . هذا يدل على أن جزيء السكروز لا يحتوي على مجموعة كربونيل، سواء حرة أو على شكل هيمي أسيتال، وأن الإتحاد بين جزيء الفركتوز والجلوكوز لتكوين جزيء السكروز يتم بين المجموعة الكيتونية في جزيء الفركتوز والمجموعة الألدهيدية في جزيء الجلوكوز، وبذلك تختفي المجموعات الفعالة في السكروز بينها يحتفظ كل من جزيء اللاكتوز وجزيء المالتوز بمجموعة ألدهيد على شكل هيمي أسيتال.
السكريات الثلاثية Trisaccharide
– بالرغم من أن أكثر الكربوهيدرات قليلة التسكر شيوعا ًهي الكربوهيدرات ثنائية التسكـر إلا أن هناك أمثلة على الكـربـوهيدرات المكونة من أكثر من جزيئين من الكربوهيدرات أحادية التسكر والمصنفة تحت الكربوهيدرات قليلة التسكر.
– فمثلاً سكر الرافينوز يعتبر مثالاً جيداً على الكربوهيدرات ثلاثية التسكر.
– يعتبر الرافينوز سكراً غير مختزل. كما أنه يتحلل مائياً في وجود الحمض المعدني المخفف ليعطي جزيء (D) – جالکتوز، (D) – جلوكوز، وجزيء (D) – فركتوز. أما إذا تمت عملية التحلل في وجود إنـزيـم ألـفـا ـ جالكتـوسيداز (α – Galactosidase) فإن نواتج التحلل هي جزيء جلاكتوز وجزيء سكروز.
الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharide
– كما في الكربوهيدرات قليلة التسكر، نجد أيضاً أن عديدة التسكر مشتقة من الكربوهيدرات أحادية التسكر بنزع جزيء ماء من كل جزيئين متتالين.
– تختلف الـكـربـوهيدرات عديدة التسكر عن قليلة التسكر في عدد وحدات السكاكر الأحادية المكونة لها. نجد أن أغلب عديدة التسكر الموجودة طبيعياً تتألف من ثمانين إلى مائة وحدة من السكاكر الأحادية، ولكن بعضها يتألف من عدد هائل من وحدات السكاكر الأحادية.
– على سبيل المثال السليلوز (Cellulose) يتكون من متوسط ثلاثة آلاف وحدة جلوكوز للجزيء الواحد من السليلوز.
– من الأمثلة على الكربوهيدرات عديدة التسكر Polysaccharide كما يلي:
السليلوز Cellulose
– يتكون من متوسط ثلاثة آلاف وحدة جلوكوز للجزيء الواحد من السليلوز.
– السليلوز هو أكثر المركبات العضوية الموجودة في الطبيعة شيوعاً حيث يكون الجزء الأساسي من جدار الخلية النباتية.
– يمكن الحصول على السليلوز النقي من القطن حيث يشكل السليلوز 90٪ منه.
– يتكون جزيء السليلوز من سلسلة غير متفرعة من وحدات بيتا D – جلوكوز عن طريق روابط بیتا ـ جليكوسيدية وذلك باتصال ذرة الكربون رقم (1) في جزيء الجلوكوز بذرة الكربون رقم (4) في الجزيء الآخر.
– يمكن تحلل السليلوز مائياً عن طريق معاملته بحمض الهيدروكلوريك المركز (40%) ليعطي جزيئات D – جلوكوز.
– يعطي السليلوز أسترات مع الحموض وذلك لكونه كحولاً عديد الهيدروكسيل .
– يعطي السليلوز خلات السليلوز وذلك بمعاملته بحمض الخـل الـلامائي في وجود حمض الكبريتيك. وتستخدم عادة تلك الخلات في صناعة الأفلام واللدائن والبويات سريعة الجفاف.
– كما يعطي نترات السليلوز عنـد مـعـامـلتـه بمخلوط من حمض النيتريك والكبريتيك المـركـزين، حيث يتم تحويل بعض مجمـوعـات الهيدروكسيل إلى أستر (مترات) وتعتمـد طبيعة المركب الناتج على درجة تركيز مخلوط الحموض وعلى درجة الحرارة وملة التفاعل .
وتجدر الإشارة إلى أن نترات السليلوز التي تشمل حوالي 13٪ نيتروجين تستخدم في صناعة الكثير من المتفجرات.
النشا Starch
– النشا هو الكربوهيدرات العديد التسكر الثاني بعد السليلوز من ناحية الوفرة
– يوجـد في كثير من النباتات مختزناً في بذورها أو جذورها.
– يمكن تقسيم النشا الطبيعي إلى قسمين كما يلي:
(أ) أحدهما يعرف بـ الأميلوز (Amylose) وهو عبارة عن سلسلة مستقيمة من وحدات ألفا – D – جلوكوز، ويوجد في القسم الداخلي للخلايا كما أنه يذوب في الماء الساخن.
(ب) والآخر يعرف بـ الأميلوبكت (Armylopectin) وهو عبارة – عن متفرعة من وحدات ألفا – D – جلوكوز، ويوجد في جدران الخلية وهو غير قابل للذوبان في الماء الساخن.
– النشا مثل السليلوز يتحلل مائياً إلى D –جلوكوز حيث إن كلا نوعي النشـا يتكون من آلاف من وحدات D – جلوكوز للجزيء الواحد من النشاء متصلة بعضها ببعض، وذلك باتصال ذرة الكربون رقم (1) في جزيء، بذرة الكربون رقم (4) في الجزيء الآخر، وذلك في السلسلة المستقيمة الأساسية، ولكن السلسلة المتفرعة تتكون بالاتصال بين ذرة الكربون رقم (1)، (6).
الجليكوجين Glycogen
الجليكوجين (Glycogen) عبارة عن كربوهيدرات عديد التسكر.
– يشبه في تركيبه النشا وخاصة الأميلوبكتن ولكنه متفرع بصورة أكبر.
– يسمى بالنشاء الحيواني ويوجد في كبد وعضلات الحيوانات ويتكون من وحدات الجلوكوز.
الكربوهيدرات الأمينية (السكريات الأمينية) Amino sugar
– تتميز هذه الكربوهيدرات بأن ذرة الكربون رقم (2) ترتبط بمجموعة أمينية تحل محل مجمـوعـة الكـحـول (الهيدروكسيل).
– من الأمثلة الشائعـة الـوجـود على هذه الكربوهيدرات هي كل من D- جلوكوزامين وكذلك D- جالاكتوز أمين.
– هذه الأنواع من الكربوهيدرات تدخل في تركيب الكربوهيدرات عديدة التسكر التي يتكون فيها هيكل القشريات مثل الجمبري وغيره.
دي أكسي الكربوهيدرات (سكاكر دي أكسي)
– هذه الأنواع من المركبات لا تنطبق عليها الصيغة العامة للكربوهيدرات.
– تتميز بأن ذرة الكـربـون رقم ٢ ترتبط بذرة هيدروجين تحل محل مجموعة الكحول (الهيدروكسيل).
– أهم أفراد هذه المجموعة 2 ـ دي أكسي – D – رايبول والذي يدخل في تركيب الحامض النووي DNA، ويسمى هذا السكر بذكر رقم ذرة الكربون التي استبدلت فيها مجموعة (OH) بذرة هيدروجين يلي ذلك ذكر كلمة (دي أكسي) ثم يكتب اسم السكر المطابق وهو D – رايبوز كما في الشكل التالي:
المراجع: كتاب المركبات الحلقية غير المتجانسة والحيوية للدكتور حمد بن عبدالله اللحيدان. والدكتور محمد بن إبراهيم الحسن والدكتور سالم سليم الذياب – الطبعة الثانية – جامعة الملك سعود – المملكة العربية السعودية