طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives





طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

1-
تحضير الفينول
preparation of phenol

الطرق الصناعية لتحضير الفينول
Industrial method for phenol production

من الممكن استخلاص كميات كبيرة من الفينول والكريزولات (أورثو، ميتا وبارا ميثيل فينول ) من التقطير الاتلافي للفحم الحجري، إلا أن ذلك لا يكفي للكميات الهائلة المطلوبة من الفينول نفسه والذي يُستغل في العديد من الصناعات العضوية خاصة في تكوين بوليمرات فينول فورماليهيد .

لهذا فقد توجب استحداث طرق صناعية لتحضير هذه الكميات الهائلة المطلوبة، وبالتأكيد فإن الطرق المختبرية يمكن استغلالها لهذا الغرض إلا أن الطرق الصناعية يجب أن تكون من مواد أولية بسيطة وبأقل كلفة لتصنيع المواد، وعلى ذلك أمكن تحضير الفينول فى الصناعة بالطرق الآتية:

أ- تحضير الفينول من البنزين
preparation of phenol from benzene

ويحضر الفينول من البنزين بتحويله إلى صوديوم بنزين سلفونات ثم تصهر مع القلوي وتعالج بحمض الهيدروكلوريك كما يلي:

طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives
ب-
تحضير الفينول من كلوربنزين
preparation of phenol from Chlorobenzene

يحضر
الفينول
صناعياً
من
كلورو
بنزين
وفقاً
لعملياتDow process  التالية:-

طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives


ج-
تحضير الفينول من الكيومين
preparation of phenol from Cumene

والطريقة
الأخرى الأكثر حداثة لتحضير الفينول تتضمن أكسدة ايزو– بروبيل بنزين وهو كيومين، وهذه
الطريقة جلبت انتباه المصنعين حيث أنها تنتج مادة الأسيتون إضافة إلى الفينول المطلوب.
يتضمن التتابع مفاعلة البنزين والبروبين بوجود حامض الفوسفوريك لتكوين الكيومين.

طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

والخطوة
الثانية هي أكسدة الكيومين بوجود الأوكسجين لتكوين هيدروكسيد الكيومين والخطوة الثالثة
والأخيرة هي الترتب المحفز بحامض لهيدروكسيد الكيومين ليعطي الفينول والأسيتون كما
بالمعادلة التالية:
  

 طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

 الطرق المعملية لتحضير الفينول
 Methods of preparation of phenol in Laboratory

أ
تحضير الفينول من الإيثرات
preparation of phenol from ethers


وذلك بتفاعل الإيثرات مع
التفاعل
مع ثلاثي بروميد البورون
Boron tribromide

طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

ب- تحضير الفينول بتحلل أملاح الديازونيوم
Preparation of phenol from diazoium salts

إن
الفينولات يمكن تحضيرها من الأمينات حيث تتفاعل الامينات الأولية الآروماتية مع (NaN
O2 + HCl) مكونة أملاح الديازونيوم ، وبالتالي يمكن تحضير الفينول عن طريق أملاح الديازونيوم وذلك باستبدال مجموعة –N2 بمجموعة  –OH وذلك بواسطة تحلل أملاح الديازونيوم بالماء المحمض والتسخين حيث سيتحرر النيتروجين وتحل محله مجموعة OH كما في المعادلة التالية :
طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

2-  تحضير بعض مشتقات الفينول
 Preparation of some phenol derivatives

أ- تحضير الكاتيكول  preparation of Catechol

يحضر الكاتيكول من الإيثر الفينولي
2-Methoxy
phenol

كما يلي:-
طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

ب– تحضير البايروجالول  preparation of Pyrogallol

يحضر بايروجالول بتسخين Gallic acid الصلب عند درجة حرارة 210مo في بخار CO2 أو بتسخين محلول مائي Gallic acid عند درجة حرارة 120مo تحت ضغط عال

طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

ج– تحضير فلورجلسينول   preparation of Phloroglucinol

يحضر فلورجلسينول باختزال
2,4,6-Trinitro
benzoic acid

طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

د- حمض البكرميك  preparation of Picramic acid

يحضر حمض البكرميك باختزال حمض البكريك بواسطة  Sodium sulphide Na2S
طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

كيف تجري التحويلات الآتية؟

1) Benzene →
p-Cresol



طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives





 2- Bromo-4-mthyle phenol2) 2-Bromo-4-methyle aniline
طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives
3) Chloro
benzene → 2,4-Dinitro phenol



طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives


4)
3-Nitro aniline → 3-Nitro phenol



طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives


5) Phenol →
2,4,6-Triisopropyl phenol



طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives
المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *