طرق تحضير الفينول وبعض مشتقاته Preparation of Phenol and its derivatives

الكيمياء, الكيمياء العضوية, مركبات كيميائية





1-
تحضير الفينول preparation of phenol

الطرق الصناعية لتحضير الفينول
Industrial method for phenol production

من الممكن استخلاص كميات كبيرة من الفينول والكريزولات (أورثو، ميتا – وبارا – ميثيل فينول ) من التقطير الاتلافي للفحم الحجري، إلا أن ذلك لا يكفي للكميات الهائلة المطلوبة من الفينول نفسه والذي يُستغل في العديد من الصناعات العضوية خاصة في تكوين بوليمرات فينول – فورماليهيد .

لهذا فقد توجب استحداث طرق صناعية لتحضير هذه الكميات الهائلة المطلوبة، وبالتأكيد فإن الطرق المختبرية يمكن استغلالها لهذا الغرض إلا أن الطرق الصناعية يجب أن تكون من مواد أولية بسيطة وبأقل كلفة لتصنيع المواد، وعلى ذلك أمكن تحضير الفينول فى الصناعة بالطرق الآتية:

أ- تحضير الفينول من البنزين
preparation of phenol from benzene

ويحضر الفينول من البنزين بتحويله إلى صوديوم بنزين سلفونات ثم تصهر مع القلوي وتعالج بحمض الهيدروكلوريك كما يلي:

ب-
تحضير الفينول من كلوربنزين
preparation of phenol from Chlorobenzene

يحضر
الفينول
صناعياً
من
كلورو
بنزين
وفقاً
لعملياتDow process  التالية:-



ج-
تحضير الفينول من الكيومين
preparation of phenol from Cumene

والطريقة
الأخرى الأكثر حداثة لتحضير الفينول تتضمن أكسدة ايزو– بروبيل بنزين وهو كيومين، وهذه
الطريقة جلبت انتباه المصنعين حيث أنها تنتج مادة الأسيتون إضافة إلى الفينول المطلوب.
يتضمن التتابع مفاعلة البنزين والبروبين بوجود حامض الفوسفوريك لتكوين الكيومين.


والخطوة
الثانية هي أكسدة الكيومين بوجود الأوكسجين لتكوين هيدروكسيد الكيومين والخطوة الثالثة
والأخيرة هي الترتب المحفز بحامض لهيدروكسيد الكيومين ليعطي الفينول والأسيتون كما
بالمعادلة التالية:
  

 

 الطرق المعملية لتحضير الفينول
 Methods of preparation of phenol in Laboratory

أ–
تحضير الفينول من الإيثرات
preparation of phenol from ethers


وذلك بتفاعل الإيثرات مع
التفاعل مع ثلاثي بروميد البورون
Boron tribromide


ب- تحضير الفينول بتحلل أملاح الديازونيوم
Preparation of phenol from diazoium salts

إن
الفينولات يمكن تحضيرها من الأمينات حيث تتفاعل الامينات الأولية الآروماتية مع (NaNO2 + HCl) مكونة أملاح الديازونيوم ، وبالتالي يمكن تحضير الفينول عن طريق أملاح الديازونيوم وذلك باستبدال مجموعة –N2 بمجموعة  –OH وذلك بواسطة تحلل أملاح الديازونيوم بالماء المحمض والتسخين حيث سيتحرر النيتروجين وتحل محله مجموعة OH كما في المعادلة التالية :

2-  تحضير بعض مشتقات الفينول
 Preparation of some phenol derivatives

أ- تحضير الكاتيكول  preparation of Catechol

يحضر الكاتيكول من الإيثر الفينولي
2-Methoxy
phenol
كما يلي:-

ب– تحضير البايروجالول  preparation of Pyrogallol

يحضر بايروجالول بتسخين Gallic acid الصلب عند درجة حرارة 210مo في بخار CO2 أو بتسخين محلول مائي Gallic acid عند درجة حرارة 120مo تحت ضغط عال

ج– تحضير فلورجلسينول   preparation of Phloroglucinol

يحضر فلورجلسينول باختزال
2,4,6-Trinitro
benzoic acid

د- حمض البكرميك  preparation of Picramic acid

يحضر حمض البكرميك باختزال حمض البكريك بواسطة  Sodium sulphide Na2S

كيف تجري التحويلات الآتية؟

1) Benzene →
p-Cresol






 2- Bromo-4-mthyle phenol→2) 2-Bromo-4-methyle aniline
3) Chloro
benzene → 2,4-Dinitro phenol



4)
3-Nitro aniline → 3-Nitro phenol



5) Phenol →
2,4,6-Triisopropyl phenol


المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية

اقرأ أيضاً:

  1. تسمية الإيثرات (التسمية – التصنيف – الخواص الفيزيائية) Nomenclature, Classification and Physical properties of ethers
  2. تفاعلات الفينولات Reactions of phenols
  3. تفاعلات مشتقات البنزين Reaction of benzene derivatives
  4. تجربة تحضير الأسبرين فى المعمل Preparation of Aspirin
  5. تحضير قواعد شف Schiff bases فى المعمل
  6. تجربة تحضير حامض السلفانيلك فى المعمل Preparation of Sulfanilic acid
  7. تفاعل ساندماير Sandmeyer’s Reaction تجربة تحضير الكلوروبنزين فى المعمل
  8. تجربة تحضير الفينول فى المعمل Preparation of Phenol
  9. الخواص الفيزيائية والكيميائية للألكاينات Physical and Chemical properties of Alkynes
  10. تسمية مشتقات البنزين … Nomenclature of benzene derivatives

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني.

جميع الحقوق محفوظة © 2022 تعرف على علم الكيمياء