تعرف على علم الكيمياء موقع تعليمي لشرح جميع أقسام الكيمياء : الكيمياء العضوية – الكيمياء العامة – الكيمياء التحليلية – الكيمياء الفيزيائية – الكيمياء الحيوية – الكيمياء الكهربية.
1-
تحضير الفينول preparation of phenol
الطرق الصناعية لتحضير الفينول
من الممكن استخلاص كميات كبيرة من الفينول والكريزولات (أورثو، ميتا – وبارا – ميثيل فينول ) من التقطير الاتلافي للفحم الحجري، إلا أن ذلك لا يكفي للكميات الهائلة المطلوبة من الفينول نفسه والذي يُستغل في العديد من الصناعات العضوية خاصة في تكوين بوليمرات فينول – فورماليهيد .
لهذا فقد توجب استحداث طرق صناعية لتحضير هذه الكميات الهائلة المطلوبة، وبالتأكيد فإن الطرق المختبرية يمكن استغلالها لهذا الغرض إلا أن الطرق الصناعية يجب أن تكون من مواد أولية بسيطة وبأقل كلفة لتصنيع المواد، وعلى ذلك أمكن تحضير الفينول فى الصناعة بالطرق الآتية:
أ- تحضير الفينول من البنزين
preparation of phenol from benzene
ويحضر الفينول من البنزين بتحويله إلى صوديوم بنزين سلفونات ثم تصهر مع القلوي وتعالج بحمض الهيدروكلوريك كما يلي:
ب-
تحضير الفينول من كلوربنزين
تحضير الفينول من كلوربنزين
preparation of phenol from Chlorobenzene
يحضر
الفينول
صناعياً
من
كلورو
بنزين
وفقاً
لعملياتDow process التالية:-
الفينول
صناعياً
من
كلورو
بنزين
وفقاً
لعملياتDow process التالية:-
ج-
تحضير الفينول من الكيومين
preparation of phenol from Cumene
والطريقة
الأخرى الأكثر حداثة لتحضير الفينول تتضمن أكسدة ايزو– بروبيل بنزين وهو كيومين، وهذه
الطريقة جلبت انتباه المصنعين حيث أنها تنتج مادة الأسيتون إضافة إلى الفينول المطلوب.
يتضمن التتابع مفاعلة البنزين والبروبين بوجود حامض الفوسفوريك لتكوين الكيومين.
الأخرى الأكثر حداثة لتحضير الفينول تتضمن أكسدة ايزو– بروبيل بنزين وهو كيومين، وهذه
الطريقة جلبت انتباه المصنعين حيث أنها تنتج مادة الأسيتون إضافة إلى الفينول المطلوب.
يتضمن التتابع مفاعلة البنزين والبروبين بوجود حامض الفوسفوريك لتكوين الكيومين.
والخطوة
الثانية هي أكسدة الكيومين بوجود الأوكسجين لتكوين هيدروكسيد الكيومين والخطوة الثالثة
والأخيرة هي الترتب المحفز بحامض لهيدروكسيد الكيومين ليعطي الفينول والأسيتون كما
بالمعادلة التالية:
الثانية هي أكسدة الكيومين بوجود الأوكسجين لتكوين هيدروكسيد الكيومين والخطوة الثالثة
والأخيرة هي الترتب المحفز بحامض لهيدروكسيد الكيومين ليعطي الفينول والأسيتون كما
بالمعادلة التالية:
الطرق المعملية لتحضير الفينول
أ–
تحضير الفينول من الإيثرات
تحضير الفينول من الإيثرات
preparation of phenol from ethers
وذلك بتفاعل الإيثرات مع
التفاعل مع ثلاثي بروميد البورون
Boron tribromide
ب- تحضير الفينول بتحلل أملاح الديازونيوم
Preparation of phenol from diazoium salts
إن
الفينولات يمكن تحضيرها من الأمينات حيث تتفاعل الامينات الأولية الآروماتية مع (NaNO2 + HCl) مكونة أملاح الديازونيوم ، وبالتالي يمكن تحضير الفينول عن طريق أملاح الديازونيوم وذلك باستبدال مجموعة –N2 بمجموعة –OH وذلك بواسطة تحلل أملاح الديازونيوم بالماء المحمض والتسخين حيث سيتحرر النيتروجين وتحل محله مجموعة OH كما في المعادلة التالية :
الفينولات يمكن تحضيرها من الأمينات حيث تتفاعل الامينات الأولية الآروماتية مع (NaNO2 + HCl) مكونة أملاح الديازونيوم ، وبالتالي يمكن تحضير الفينول عن طريق أملاح الديازونيوم وذلك باستبدال مجموعة –N2 بمجموعة –OH وذلك بواسطة تحلل أملاح الديازونيوم بالماء المحمض والتسخين حيث سيتحرر النيتروجين وتحل محله مجموعة OH كما في المعادلة التالية :
2- تحضير بعض مشتقات الفينول
أ- تحضير الكاتيكول preparation of Catechol
يحضر الكاتيكول من الإيثر الفينولي
2-Methoxy
phenol
كما يلي:-
2-Methoxy
phenol
كما يلي:-
ب– تحضير البايروجالول preparation of Pyrogallol
يحضر بايروجالول بتسخين Gallic acid الصلب عند درجة حرارة 210مo في بخار CO2 أو بتسخين محلول مائي Gallic acid عند درجة حرارة 120مo تحت ضغط عال
ج– تحضير فلورجلسينول preparation of Phloroglucinol
يحضر فلورجلسينول باختزال
2,4,6-Trinitro
benzoic acid
2,4,6-Trinitro
benzoic acid
د- حمض البكرميك preparation of Picramic acid
يحضر حمض البكرميك باختزال حمض البكريك بواسطة Sodium sulphide Na2S
كيف تجري التحويلات الآتية؟
1) Benzene →
p-Cresol
p-Cresol
2- Bromo-4-mthyle phenol→2) 2-Bromo-4-methyle aniline
3) Chloro
benzene → 2,4-Dinitro phenol
benzene → 2,4-Dinitro phenol
4)
3-Nitro aniline → 3-Nitro phenol
3-Nitro aniline → 3-Nitro phenol
5) Phenol →
2,4,6-Triisopropyl phenol
2,4,6-Triisopropyl phenol
المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
إقرا إيضاً عبر موقعنا الموضوعات المتعلقة بالفينول:
