طرق تحضير الألكينات
(1) من أكسدة الألكانات Oxidation of alkanes
(2) نزع HX من هاليد الألكيل Dehydrohalogenation of alkyl halides
يعتبر هذا التفاعل مفضل لتحضير الألكينات عند استخدام هاليد ألكيل ثالثي يحتوي على هيدروجين بيتا مع قاعدة قوية وذلك لإمكانية التحكم في ناتج هذا التفاعل من خلال حجم القاعدة المستخدمة .
(أ) عند استخدام قاعدة صغيرة الحجم :
(ب) عند استخدام قاعدة ضخمة الحجم :
ملاحظة :
** إن هاليدات الألكيل التي لا تملك هيدروجين بيتا لا تخضع لهذا التفاعل .
** عند استخدام هاليدات ألكيل أولية أو ثانوية فأن التفاعل يعانى من تنافس مع تفاعل الإحلال.
(3) من المركبات ثنائية الهاليد المتجاور Dehalogenation of vicinal bromides
(4) من الكحول Dehydration of alcohols
(5) من الألكاينات Reduction of alkynes
سؤال : اقترح طريقة لفصل المركبين التاليين بالتقطير علماً بأن درجتي غليانهما على الترتيب هي 27.9 , oم 38.6 ؟
ج : يصعب فصل هذين المركبين فصلا تاما بالتقطير المباشر نظرا لتقارب درجتي الغليان لذلك يستخدم تفاعل إضافة البروم للخليط فيتفاعل الألكين ولا يتفاعل الألكان .
يصبح المركبان الموجودان في المخلوط مختلفان اختلافا كبيرا في درجات الغليان فيسهل فصلهما بالتقطير ثم يستعاد الألكين بعد الفصل كما يلي :-
ثبات الألكينات Stability of alkenes
** إن الرابطة بين ذرتي كربونsp3 –sp2 أقوى من الرابطة بين ذرتى كربون sp3 –sp3 وبالتالي فأن الألكينات الأعلى استبدالاً تكون عدد من روابط sp3 –sp2 أكثر من الألكينات الأقل استبدالاً حيث تعمل مجموعات الألكيل على دفع الإلكترونات نحو الرابطة الثنائية وبالتالي تلبي حاجة ذرات كربون sp2 الجاذبة للألكترونات.
** المتشكل الهندسي Trans أعلى ثباتاً من المتشكل الهندسي Cis بسبب الإجهاد الناتج عن تزاحم مجموعتي الألكيل على نفس الجانب من الرابطة الزوجية .
سؤال : ما هو الألكين الأكثر ثباتا في الأزواج التالية ؟
ج :
b. (E)-2-hexene
c. 1-Methyl cyclohexene
محتوي كويس جدا
شكراً لك وأهلاً وسهلاً بك دائماً فى موقعنا