تعرف على علم الكيمياء
state of alcohols
alcohols
and basicity of alcohols
(1) الحالة
الفيزيائية
امتزاجاً كاملاً
الماء
(2) القطبية Polarity
شحنة موجبة على ذرتي الهيدروجين والكربون وتتكون شحنة سالبة جزيئية على ذرة الأكسجين
وذلك لأن الأكسجين له سالبية كهربية أعلى من الهيدروجين والكربون. وهذه القطبية هي
السبب في تكوين الروابط الهيدروجينة بين جزئيات الكحولات.
(3) درجة الغليان Boiling Point
المقابلة لها في الوزن الجزيئي (الألكانات والأيثرات وهاليدات الألكيل) وذلك
لمقدرة الكحولات على تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاتها. فمثلاً درجة غليان
الميثانول هي 65
Co بينما الأيثان غاز.
هذه الرابطة الهيدروجينية عبارة عن تجاذب اليكتروستاتيكي يؤدي إلى تجمع الجزيئات لتكون جزيئات أكبر تحفظها سوياً . وترتفع نتيجة لذلك درجات الغليان ، وتزيد الحاجة إلى طاقة أكبر لكسر هذا التجمع الذي لا يوجد مثله في الهيدروكربونات
أو
الايثرات .
تقل درجة الغليان بزيادة التفرع في السلسلة الهيدروكربونية حيث تعمل على إبعاد
الجزيئات عن بعضها البعض فتقل قوى فاندرفال وتضعف الروابط الهيدروجينية.
(3) كلما صغر حجم جزئ الكحول او كان يميل للشكل الكروي أكثر كلما قلت
درجة الغليان.
(4) درجة غليان الكحولات الحلقية أعلى من درجة غليان الكحولات غير
الحلقية.
(4)
الذوبانية Solubility
فأن الكحولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض تذوب بأى كمية فى الماء (∞) مثل الميثانول والإيثانول والبروبانول وكحول
الأليل ، وتقل الذوبانية بزيادة طول السلسلة الهيدركربونية لأنها تصبح أكثر شبهاً
بالهيدركربونات. وكلما صغر حجم مجموعة الألكيل كلما زادت الذوبانية.
(2) كلما صغر حجم المجموعة الهيدروكربونية (الكارهة للماء Hydrophobic) في جزئ الكحول كلما زاد ذوبانه في الماء وذوبانية الكحولات
الحلقية أعلى من ذوبانية الكحولات غير الحلقية في الماء وذلك لأن حجم الحلقة يكون
أصغر.
ملاحظة هامة:
وذلك بسبب زيادة عدد الروابط الهيدروجينية التي يمكن للجزئ أن يكونها.
glycol أعلى من درجتي غليان متشكلات البروبانول رغم
التقارب في الوزن الجزيئي؟
تكوين روابط هيدروجينية بين جزيئاته أكثر.
ذوبانية tert-Pentyl alcohol فى الماء أعلى من ذوبانية n- Pentyl alcohol ؟
(5) حمضية وقاعدية الكحولات acidity and basicity
من حيث الحمضية والقاعدية فهي تسلك سلوك كل من الحوامض الضعيفة والقواعد الضعيفة.
وتتكون ايونات Oxonium – ROH2+
ب- الكحولات كحوامض : تتفكك فى المحاليل المائية وتعطي أيون
الهيدرونيوم وأيون Alkoxide – RO–
(2) عند مقارنة قيم ثابت التفكك لكل من الماء وابسط الكحولات مثل
الإيثانول والميثانول يتضح التشابة الكبير بين الماء والكحولات
المركبات التي تملك قيم Ka صغيرة تكون أحماض ضعيفة والعكس صحيح
المذيب في تثبيت أيون alkoxide فمثلاً الأيون الأكثر ذوبانية فى الماء هو
الأكثر ثباتاً فيه وبالتالي يكون الأعلى حمضية.
tert-Butyl alcohol نجد أن الميثانول هي الأعلى كونه الأعلى ذوبانية في الماء.
(4) المجموعات الساحبة للألكترونات تأثير هام على حمضية الكحولات حيث
يعمل على تثبيت أيون Alkoxide وتكون pKa منخفضة
** الجدول التالي يوضح قيم pKa لبعض الكحولات في المحاليل المائية المخففة مقارنة ببعض
المركبات الأخرى مثل الماء وحمض الهيدروكلوريك وحمض الخليك
تمرين : رتب المركبات التالية على أساس الزيادة في الحمضية؟
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
– أساسيات الكيمياء العضوية. محمد مجدي واصل ، جامعة الأزهر – جمهورية مصر العربية
