أكسدة التولوين Oxidation
of Toluene
of Toluene
تحضير حامض البنزويك Preparation of Benzoic acid
أولاً: الجزء النظري
يمكن أكسدة المركبات الآروماتية المحتوية على مجاميع الكيل جانبية بمحلول البرمنجنات في وسط قاعدي إلى الحوامض المقابلة, وتكون النواتج عادة معقولة مع المركبات المحتوية على مجموعة جانبية واحدة مثلا: )أكسدة التوليوين او اثيل بنزين تعطي حمض البنزويك ، وأكسدة نتروتوليوين تعطي حامض النتروبنزويك( وكذلك المركبات المحتوية على مجموعتين جانبيتين مثلا ) أكسدة اورثو– زايلين تعطي حامض الفثاليك ( وقد استعمل أيضا حامض النتريك في الأكسدة بدلا من البرمنجنات.
هناك طرق أخرى لتحضير حامض البنزويك منها:
1) التحلل المائي لبنزوات الاثيل في وسط قاعدي
2) تفاعل كلوريد الحامض العضوي مع الماء
ثانياً: الجزء العملي
الأجهزة والمواد المستخدمة Instruments
and Chemicals
الأجهزة: بيكر , دورق مخروطي ، ورق ترشيح ، مكثف عاكس ، دورق
دائري ، قمع ، مصدر تسخين
دائري ، قمع ، مصدر تسخين
المواد الكيميائية: التولوين
، برمنجنات البوتاسيوم ، حمض الكبريتيك المخفف، كربونات الصوديوم ، بيكبريتيت
الصوديوم
، برمنجنات البوتاسيوم ، حمض الكبريتيك المخفف، كربونات الصوديوم ، بيكبريتيت
الصوديوم
طريقة العمل Procedure
1) ضع في دورق دائري 1ml من التولوين مع (75-80)ml من الماء المغلي المحتوي 0.5g من كربونات الصوديوم.
2) ادخل ببطء إلى الدورق 4g من برمنجنات البوتاسيوم المسحوقة جيدا.
3) سخن تحت المكثف العاكس حتى يختفي اللون البنفسجي للبرمنجنات (1-4) ساعة.
4) اترك المزيج ليبرد ثم حمض بحذر بحامض الكبريتيك المخفف.
5) سخن المزيج تحت المكثف العاكس لمدة 30min أخرى ثم برد, تزال الزيادة من ثاني اوكسيد المنغنيز بإضافة كمية قليلة من بيكبريتيت الصوديوم.
6) رشح الحامض المترسب ثم اعد بلورته مع مذيب مناسب مثلا الكحول مع الماء.
تعليمات السلامة داخل المختبر الكيميائي
يجب عليك قبل بدء التجربة مراعاة الآتي:
1) يجب مراعاة نظافة المختبر والأدوات المستخدمة به .
2) يجب عدم إلقاء المواد الكيماوية بالأحواض إلا بعد تخفيفها ، ولا يجوز نهائيا إلقاء قطع أو قشور الصوديوم في الأحواض.
3) يجب أن تكون الأرضيات وكذلك أسطح الطاولات من مواد مقاومة للحريق والمواد الكيماوية وسهلة التنظيف .
4) يجب غسل الأواني التي بها بقايا مواد سريعة الاشتعال بعد انتهاء العمل بها .
5) يجب عدم تخزين الكيماويات أو عينات المواد المراد حفظها داخل المختبر إلا بأقل قدر ممكن ولحاجة العمل فقط .
6) يجب عدم حفظ السوائل السريعة التبخر إلا في الثلاجات ويجب الانتباه عند تغطية زجاجات الكيماويات .
7) يجب وضع إناء مملوء بالرمل تحت القناني التي لا يوجد سبيل آخر لحمايتها ، واعلم أن استخدام الرمال والتراب لامتصاص الأحماض المنسكبة على الأرض من الوسائل الآمنة من وجهة نظر السلامة .
8)عند تسخين مواد سريعة الاشتعال يجب استخدام حمام مائي .
9) لا تحاول أن تدخل بقوة أنبوبة في سدادة فلين أو مطاط ، بلل الزجاج بالماء أو الزيت أولاً لان ذلك يسهل ألي حد كبير هذه العملية .
10) يجب تداول المواد الخطرة حسب الأسس العلمية ، وكمثال عند تخفيف حمض الكبريتيك فأن الحمض يضاف للماء ولا يضاف الماء إليه .
11) يجب عدم استخدام المواد الخطرة كالفوسفور إلا تحت الإشراف الفعلي لمسئول المختبر ، ومراعاة حفظ الفوسفور الأبيض والأصفر تحت سطح الماء لمنع اشتعالها تلقائيا حيث إنها تشتعل بمجرد تعرضها للهواء
12) يجب أن يكون بكل مختبر أكثر من مخرج ويفضل أن تكون الأبواب من النوع المفصلي التي تفتح للداخل والخارج .
13) يجب أن يتأكد محضر المختبر من فصل الكهرباء وإغلاق الغاز والماء عند انتهاء العمل بالمختبر يوميا ما لم يكن هناك أجهزة تلزمها الكهرباء باستمرار مثل الثلاجات أو أجهزة تكييف الهواء لظروف معينة .
14) يجب على محضر المختبر إجراء التفتيش الدوري على توصيلات الغاز والمياه والمجاري والكهرباء للتأكد من سلامتها والإبلاغ عن أي خلل بها فور اكتشافه .
15) يجب على محضر المختبر التأكد من توفير التهوية المناسبة والإضاءة المناسبة بالمختبر .
16) يجب التأكد من أن غرفة الغازات (غرفة التجارب) محكمة الغلق لمنع تسرب الغازات الضارة منها أثناء إجراء التجارب الخطرة وان تكون مزودة بمروحة سحب مناسبة .
المراجع
– تجارب فى الكيمياء العضوية. أسعد هاشم عنيد – حيدر مصطفي كمال – نهي سلمان صالح – أحمد حسون مجيد ، الطبعة لأولى (2015م) / جامعة الكوفة – كلية العلوم – العراق