(1) تحضير الفورمالدهيد Preparation
of Formaldehyde
هو الألدهيد الوحيد الموجود في الحالة
الغازية عند درجة حرارة الغرفة ويحضر من الجلايكول والجليسرول بالأكسدة أو عن طريق
أكسدة الميثانول .
الغازية عند درجة حرارة الغرفة ويحضر من الجلايكول والجليسرول بالأكسدة أو عن طريق
أكسدة الميثانول .
(أ) شطر الجلايكولات
بالأكسدة Oxidative cleavage of Glycols
يمكن للرابطة C-C
بين مجموعتى الكربينول في الجلايكول أن تنشطر عن طريق التفاعل مع periodic acid أو رباعي أسيتات الرصاص لتعطي مركبات كربينول.
بين مجموعتى الكربينول في الجلايكول أن تنشطر عن طريق التفاعل مع periodic acid أو رباعي أسيتات الرصاص لتعطي مركبات كربينول.
(ب) شطر الجليسرول بالأكسدة
Oxidative cleavage of Glycerol
يتفاعل الجليسرول بنفس الطريقة التي تتفاعل
بها الجلايكولات حيث ينشطر إلى ألدهيد وحمض كربوكسيلي
كما يلي :-
بها الجلايكولات حيث ينشطر إلى ألدهيد وحمض كربوكسيلي
كما يلي :-
(ج) أكسدة
الميثانول Oxidation of Methanol
ملاحظة: يطلق على المحلول المائي
المحتوي على 40% من الفورمالدهيد اسم الفورمالين Formalin
ويستخدم في حفظ الأطعمة وقتل الجراثيم.
المحتوي على 40% من الفورمالدهيد اسم الفورمالين Formalin
ويستخدم في حفظ الأطعمة وقتل الجراثيم.
(2) تحضير الأسيتالدهيد Preparation
of Acetaldehyde
يحضر في الصناعة بأكسدة الإيثلين أو
بأكسدة الإيثانول باستخدام عوامل مؤكسدة ضعيفة حيث تتأكسد الكحولات الأولية على خطوتين
حيث تعطي الدهيدات أولاً ثم أحماض كربوكسيلية كما في التفاعل التالي:
بأكسدة الإيثانول باستخدام عوامل مؤكسدة ضعيفة حيث تتأكسد الكحولات الأولية على خطوتين
حيث تعطي الدهيدات أولاً ثم أحماض كربوكسيلية كما في التفاعل التالي:
وللحصول على الألدهيد يتم إزالته من
التفاعل حتى لا يتأكسد إلى حمض كربوكسيلي وذلك اعتماداً على الفارق في درجة
الغليان ولكن هذه الطريقة لا تعطي مردوداً عال من الألدهييد لذلك تحضر صناعياً
باستخدام فلز النحاس مع التسخين لإزالة الهيدروجين:
التفاعل حتى لا يتأكسد إلى حمض كربوكسيلي وذلك اعتماداً على الفارق في درجة
الغليان ولكن هذه الطريقة لا تعطي مردوداً عال من الألدهييد لذلك تحضر صناعياً
باستخدام فلز النحاس مع التسخين لإزالة الهيدروجين:
(3) تحضير الكلورال Preparation
of Chloral
يحضر من تفاعل الأسيتالدهيد مع
الكلور ويستعمل في تحضير المبيد الحشري DDT
عن طريق إماهته ثم مفاعلته مع كلورو بنزين في وسط حمضي.
الكلور ويستعمل في تحضير المبيد الحشري DDT
عن طريق إماهته ثم مفاعلته مع كلورو بنزين في وسط حمضي.
ملاحظة: أن مر كبات Diol
التوأمية تكون ثابتة فقط في المحلول المائي ماعدا التي تحتوي على مجموعات ساحبة
قوية مثل Chloral hydrate
الذي يستخدم كمنوم أحياناً
التوأمية تكون ثابتة فقط في المحلول المائي ماعدا التي تحتوي على مجموعات ساحبة
قوية مثل Chloral hydrate
الذي يستخدم كمنوم أحياناً
(4) تحضير الأسيتون Preparation
of Acetone
يمكن تحضير الأسيتون بإحدى الطرق الآتية:
)أ)
أكسدة البروبين Oxidation of Propene
يحضر بأكسدة البروبين أو أكسدة 2-Propanol
ويستعمل في إزالة الأصباغ لأنه مذيب جديد ويستعمل ايضاً كمادة أولية في الصناعة.
ويستعمل في إزالة الأصباغ لأنه مذيب جديد ويستعمل ايضاً كمادة أولية في الصناعة.
(ب) من الكيومين From
cumene
ويمكن تحضير الاسيتون من الكيومين حيث
يعالج الكيومين بالحمض في الهواء الجوي ويعطي الأسيتون والفينول كما في التفاعل
الآتي:
يعالج الكيومين بالحمض في الهواء الجوي ويعطي الأسيتون والفينول كما في التفاعل
الآتي:
(5) تحضير الجلايوكسال Preparation
of Glyoxal
يمكن تحضير الجلايوكسال بإحدى الطرق الآتية:
(أ) أكسدة الإثيلين جليكول
Oxidation of ethylene glycol
يحضر بأكسدة إيثلين جليكول ويستخدم
في الصناعة لإعطاء الحرير مقاومة ضد التقلص.
في الصناعة لإعطاء الحرير مقاومة ضد التقلص.
(ب) من البنزين From
Benzene
كما يحضر بتفاعل البنزين مع الأوزون
فينتج Triozonide
الذي يتم معالجته بــ Zn/CH3COOH
فيعطي الجلايوكسال.
فينتج Triozonide
الذي يتم معالجته بــ Zn/CH3COOH
فيعطي الجلايوكسال.
المراجع :
– أسس الكيمياء العضوية . وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي ، الطبعة الأولى (2008) / دار الكتب الوطنية – بنغازي – لبيبا
