تحضير الألدهيدات والكيتونات الهامة

في هذا الموضوع سيتم تحضير الألدهيدات والكيتونات الهامة Preparation of some important Aldehydes and Ketones

محتويات الموضوع

(1) تحضير الفورمالدهيد Preparation of Formaldehyde

– هو الألدهيد الوحيد الموجود في الحالة الغازية عند درجة حرارة الغرفة ويحضر من الجلايكول والجليسرول بالأكسدة أو عن طريق أكسدة الميثانول .

(أ) شطر الجلايكولات بالأكسدة Oxidative cleavage of Glycols

– يمكن للرابطة C-C بين مجموعتى الكربينول في الجلايكول أن تنشطر عن طريق التفاعل معperiodic acid أو رباعي أسيتات الرصاص لتعطي مركبات كربينول.

(ب) شطر الجليسرول بالأكسدة Oxidative cleavage of Glycerol

– يتفاعل الجليسرول بنفس الطريقة التي تتفاعل بها الجلايكولات حيث ينشطر إلى ألدهيد وحمض كربوكسيلي كما يلي :-

(جـ) أكسدة الميثانول Oxidation of Methanol

– ملاحظة: يطلق على المحلول المائي المحتوي على 40% من الفورمالدهيد اسم الفورمالين Formalin ويستخدم في حفظ الأطعمة وقتل الجراثيم.

(2) تحضير الأسيتالدهيد Preparation of Acetaldehyde

– كما يمكن تحضير الألدهيدات فى الصناعة مثل الأسيتالدهيد.

– يحضر الأسيتالدهيد في الصناعة بأكسدة الإيثلين أو بأكسدة الإيثانول باستخدام عوامل مؤكسدة ضعيفة حيث تتأكسد الكحولات الأولية على خطوتين حيث تعطي الدهيدات أولاً ثم أحماض كربوكسيلية كما في التفاعل التالي:

– وللحصول على الألدهيد يتم إزالته من التفاعل حتى لا يتأكسد إلى حمض كربوكسيلي وذلك اعتماداً على الفارق في درجة الغليان ولكن هذه الطريقة لا تعطي مردوداً عال من الألدهيد لذلك تحضر صناعياً باستخدام فلز النحاس مع التسخين لإزالة الهيدروجين كما بالتفاعل التالي:

(3) تحضير الكلورال Preparation of Chloral

– ومن أهم طرق تحضير الألدهيدات الهامة فى الصناعة هو تحضير الكلورال.

– يحضر من تفاعل الأسيتالدهيد مع الكلور ويستعمل في تحضير المبيد الحشري DDT عن طريق إماهته ثم مفاعلته مع كلورو بنزين في وسط حمضي كما بالتفاعل التالي:

– ملاحظة: أن مر كبات Diol التوأمية تكون ثابتة فقط في المحلول المائي ماعدا التي تحتوي على مجموعات ساحبة قوية مثل Chloral hydrate الذي يستخدم كمنوم أحياناً