تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amino acids



تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amino acids

– في هذا الموضوع سيتم مناقشة تحضير الأحماض الأمينية وخاصة الأحماض – ألفا ـ أمينية Preparation of α – amino acids

– لقد أمكن تحضير الأحماض الأمينية (المستمدة من مصادر طبيعية كالبروتينات) تجارياً للاستفادة منها كغذاء وفي زيادة حلاوة وطعم الأغذية المحضرة وكمواد كيميائية تستخدم في الدراسات التي تجري في الكيمياء الحيوية.

تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amino acids

– وأهم الطرق العامة المستخدمة لتحضير هذه المركبات كما يلي:

(1) تفاعل الأحماض – ألفا ـ الهالوجينية مع الأمونيا

Reaction of α-halo acids with ammonia



– في هذه الطريقة أمكن تحضير الأحماض ـ ألفا ـ الأمينية بإضافة حمض هالوجيني إلى كمية كبيرة من محلول الأمونيا المائي المركز كما في المعادلة الآتية:

تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amino acids

هذا ويمكن الحصول على الأحماض ـ ألفا ـ الهالوجينية بالطريقة المعروفة بهلجنة هل فولهــارد ـ زيلنسكي (Hell – Volhard – Zelinsky halogenation) وفيهـا تتـفـاعـل الأحماض الكربوكسيلية الأليفاتية مع الكلور أو البروم في وجود الفوسفور كما يلي:

 تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amins acids

(2) ألفا ـ أمينو نيتريل α – Amino nitrile

– تعرف بطريقة ستريكر Strechor synthesis



– تعـتـمـد هذه الـطـريقـة على الـتـحـلـل المـائـي لـ ألـفـا ـ أمينـونيتريل (α-Amino-nitrile) الذي يحضر من معاملة الألدهيدات الأليفاتية بالأمونيا وسيانيد الهيدروجين.

– فعند استخدام الفورمالدهيد على سبيل المثال فإنه ينتج الجليسين كما يلي:-

 تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amins acids

– وعندما يجري التفاعل السابق مع الأسيتالدهيد فإنه ينتج ألانين (Alanine) كما يلي:-

 تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amins acids

– ويمكن تحضير مشتقات ألانين (Alanine derivatives) مثل فينيل ألانين (Phenyl alanine) عنـدمـا يجري التفـاعـل السـابق مع فينـل أسيتـالـدهيد (Phenylacetaldehyde) كما يتبين ذلك من المعادلات التالية:

 تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amino acids

(3) من إسترات أيميدو مالونيك وأميدو مالونيك

From imido malonic esters and amido malonic esters

– تعتبر هاتان الطريقتان من الطرق المهمة لتحضير عدد كبير من الأحماض – ألفا – الأمينية

(أ) من إسترات ايميدومالونيك

ويمكن تحضير هذه الاسترات بمعاملة ثنائي الاثيل مالونيت (Diethyl malonate) بالبروم ليعطي البروميد الذي يتفاعل مع الملح البوتاسيومي للفثاليميد كما يتضح من المعادلات التالية:

 تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amino acids

– وعند التحلل المائي للمركب N– فثاليميد مولونيك إستر فإن الحمض الأميني الناتج هو الجليسين.

– أما إذا كانت عملية التحلل المائي بعد إضافة المجموعة الألكيلية R فإن الأحماض الأمينية الناتجة تختلف تبعا لنوعية المجموعة الألكيلية (R).

 

فعلى سبيل المثال عندما تكون المجموعة الألكيلية  CH2COOH – أو أو  CH2-CH2-S-CH3فإن الأحماض الأمينية الناتجة هي حمض إسبارتيك Aspartic) (Acid أو فينيل ألانين (Phenyl-alanine) أو الميثيونين (Methionine) على التوالي كما يلي:-

 تحضير الأحماض الأمينية Preparation of amino acids

(ب) اسـترات أميـدو مـالـونـيـك

– وهـذه الـطريقـة تشبـه سابقتهـا استرات مـالـونيـك

– وفيها يستخدم المـركـب أسـيتـو أمـيـدومــالـونـيـك إسـتر (Aceto-amido malonic ester).

والمواد الأولية يمكن تحضيرها بمعاملة مالونيت ثنائي الايثيل (Diethyl matonate) بحمض النيتروزو (Nitrous acid) حيث يعـطي مشتق النيتروزو (Nitroso derivative) والذي بدوره يحصل له نزوح بروتوني (Toutomerizes) ليعطي الأوكسيم (Oxime)

وبهدرجة الأوكسيم الناتج في محلول حمض الخل اللامائي (Acetic anhydride) فإنه يعطي المركب أسيتو أميدمالونيك إستر كما يلي:-

 

ومن الأمثلة على الاستفادة من هذا المركب هو تحضير المركبات التالية كما يلي:

تحضير السيرين Serine

 

تحضـير الهيستيدين Histidine

 

تحضير الليوسين Leucine

 

(4) طرق خاصة لتحضير الأحماض الأمينية

– بعض الأحماض الأمينية يصعب الحصول عليها بالطرق العامة المشار إليها سابقاً.

– وتعتمد الطريقة التي تحضر فيها تلك المركبات على نوع الحمض الأميني المراد تحضيره.

– فعند تحضير البرولين (Proline) على سبيل المثال يمكن اتباع الخطوات كما يلي:-:

 

المراجع: كتاب المركبات الحلقية غير المتجانسة والحيوية للدكتور حمد بن عبدالله اللحيدان. والدكتور محمد بن إبراهيم الحسن والدكتور سالم سليم الذياب – الطبعة الثانية – جامعة الملك سعود – المملكة العربية السعودية

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني. الحقول الإلزامية مشار إليها بـ *