طرق تحضير الألكانات Synthesis of Alkanes



بعد أن تناولنا في الدرس السابق موضوع تسمية الألكانات وشرحنا العديد من الأمثلة للتوضيح والفهم ، اليوم سنتناول الطرق العامة لتحضير الألكانات حيث تتميز الطرق الكيميائية للحصول على الألكان بأنها تعطي الألكان المطلوب وحده أو مع نواتج أخرى يسهل فصلها عنه.

طرق تحضير الألكانات Synthesis of Alkanes

تعريف الألكانات Alkanes 

– الألكانات هي النوع الوحيد من الهيدروكربونات الأليفاتية المشبعة. 

– يطلق عليها اسم البارافينات Paraffins المشتقة من اللاتينية parum affinis وتعني الفاعلية المنخفضة.



تقسيم الألكانات Classification of alkanes

(1) ألكانات ذات سلاسل مفتوحة 

– هي ألكانات قد تكون متفرعة او غير متفرعة 

– تتبع القانون CnH2n+2 حيث (n) عدد ذرات الكربون في المركب.

– يقصد بالتفرع هو استبدال ذرة هيدروجين أو أكثر على ذرات الكربون في المركب بمجموعة تحتوي على ذرات كربون وهيدروجين.

– ومن أمثلتها كما يلي:



(2) ألكانات حلقية Cycloalkanes

– عبارة عن هيدروكربونات ملتفة يتصل أطراف هيكلها الكربوني ببعض.

– تتبع القانون العام CnH2n حيث (n) عدد ذرات الكربون فى المركب.

– ومن أمثلتها كما يلي:

وفيما يلي الطرق العامة لتحضير الألكانات :-

طرق تحضير الألكانات Preparation opf Alkanes

(1) هدرجة الألكينات Hydrogenation of alkenes

وتعرف بعملية إشباع الألكين وهو تفاعل إضافة الهيدروجين للرابطة الزوجية في وجود عوامل محفزة مسحوقة مثل مساحيق فلزات: النيكل Ni ، والبلاديوم Pd ، والبلاتين Pt. ويعبر عنها بالمعادلة كما يلي:

طرق تحضير الألكانات Synthesis of Alkanes

(2) اختزال هاليد الألكيل Reduction of alkyl halides

يتم اختزال هاليد الألكيل في وجود الفلز الخارصين Zinc) Zn) ومحلول حامضي حيث يحل الهيدروجين الأقل كهروسالبية محل الهالوجين الأعلى كهروسالبية لذا يعتبر تفاعل اختزال. ويعبر عنها بالمعادلات كما يلي:

طرق تحضير الألكانات Synthesis of Alkanes

طرق تحضير الألكانات Synthesis of Alkanes

متفاعلات جرينارد Grignard reagents

اكتشف العالم الفرنسي Victor Grignard سنة 1900 م هاليدات الماغنسيوم التي تستخدم في التحضيرات العضوية حيث تحضر هذه المتفاعلات بتفاعل هاليد عضوي مع فلز الماغنسيوم في الايثر كمذيب عضوي. ويعبر عنها بالمعادلات كما يلي:
طرق تحضير الألكانات Synthesis of Alkanes

(3) طريقة كوري – هاوس  Corey and House

يتم تفاعل ثنائي الكيل نحاسات الليثيوم R2CuLi – Lithium dialkyl copper مع هاليد ألكيل R X ويعتبر هذا التفاعل من أهم الطرق التي تكون رابطة C-Cالأحادية ( ليس من الضروري أن تكون مجموعتي الألكيل مختلفتين). ويعبر عنها بالمعادلة كما يلي:

طرق تحضير الألكانات Synthesis of Alkanes

(4) تحضير البروبان الحلقي  Cyclopropane synthesis

(أ) تفاعل سيمون – سميث Simmons-Smith reaction

وهو تفاعل يتم فيه معالجة الألكين بـ diiodo methane CH2I2 في وجود (Zn(Cuطرق تحضير الألكانات Synthesis of Alkanes

(ب) اختزال هاليدات الألكيل

أمثلة محلولة على تحضير الألكانات

كيف يمكن الحصول على n-Hexane مبتدئاً بالمركبين التاليين؟ 

(1) Propyl bromide

(2) Hexyl bromide

الحل:

يمكن الحصول على n-Hexane من المركبين السابقين كما يلي:

(1) طريقة كوري – هاوس
(2) طريقة جرينارد

شاهد الموضوع بالفيديو والشرح المتميز

المراجع: الفصل الثاني ( الهيدروكربونات) من كتاب أسس الكيمياء العضوية Foundations of Organic Chemistry للمؤلفين وائل غالب محمد – وليد محمد السعيطي.

اترك تعليقاً

لن يتم نشر عنوان بريدك الإلكتروني.