تعرف على علم الكيمياء
محتويات الموضوع
تجربة تحضير الكلوروبنزين Preparation of Chlorobenzene
– يتم تحضير الكلوروبنزين Preparation of Chlorobenzene بواسطة تفاعل ساندماير Sandmeyer’s Reaction وسيتم مناقشة الجزء العملى والنظري لهذة التجربة.
أولاً/ الجزء النظري لتجربة تحضير الكلوروبنزين
– يحضر الكلوروبنزين من تفاعل ملح الدايزونيوم مع كلوريد النحاسوز Cu2Cl2 كما بالمعادلة التالية:
– تعتبر هذه الطريقة من أهم الطرق لتحضير الكلوروبنزين لكن هناك طرق أخرى لتحضيره وهي طرق صناعية منها كما يلي:
– من الخواص الفيزيائية للكلوروبنزين أنها لا تذوب في الماء إلا أنه يذوب في المذيبات العضوية يشابه هاليدات الالكيل في كثير من الصفات الفيزيائية إلا في خواصه الكيميائية وخاصة تفاعلاته اتجاه التعويض النيوكلوفيلي إذ أن هاليدات الالكيل أكثر فعالية من هاليدات الاريل تجاه التعويض النيوكليوفيلي.
تفاعلات هاليدات الأريل Reactions of Aryl halides
(1) الاستبدال النيوكلوفيلي Nucleophilic Substitution
– الثباتية العالية للمزدوج الالكتروني في هاليد الاريل و وجود الرنين يؤدي إلى الاستقرار العالية لهذه الهاليدات إذ أنها لا تستطيع إزاحة الهالوجين بسهولة لكونه قد يتصل بلحظة رنين معينة مع المزدوج الالكتروني ترتبط أكثر بالحلقة.
– كما أن الاستبدال النيوكليوفيلي للكلوروبنزين يحتاج إلى حرارة عالية وتقل تبعاً لوجود مجاميع ساحبة على الحلقة.
– التفاعلات الآتية توضح الاستبدالات النيوكلوفيلية للكلوروبنزين كما يلي:
(2) الإزاحة Substitution
– تعاني هاليدات الاريل تفاعل إزاحة بوجود قاعدة قوية كما في الأمثلة التالية:
ثانياً/ الجزء العملي لتجربة تحضير الكلوروبنزين
الأدوات والمواد الكيميائية المطلوبة
الأجهزة والأدوات
– يتم توفير الأدوات الآتية كما يلي:
- بيكر
- دورق مخروطي
- اسطوانة مدرجة
- ميزان حرارة
- مسخن كهربائي
- مكثف عاكس
- ماصة
- دورق دائري
المواد الكيميائية المطلوبة
– يتم توفير المواد الكيميائية الآتية كما يلي:
- أنيلين
- نتريت الصوديوم
- حمض HCl المركز
- مسحوق الثلج
- كبريتات النحاسيك المائية
- كلوريد الصوديوم
- باى سلفات الصوديوم
- كلوريد الكالسيوم اللامائي.
أولاً/ خطوات تحضير ملح الدايزونيوم
(1) أذب 2ml من الانيلين في مزيج من 7ml حمض HCl المركز مع 7ml من الماء في دورق مخروطي.
(2) ثم ضع ترمومتر في المحلول واغمر الدورق في حمام من مسحوق الثلج, برد مع التحريك حتى تصبح درجة الحرارة تحت 5Co
(3) أذب 1.6g من نتريت الصوديوم في 8ml من الماء وبرد المحلول بغمره في الحمام الثلجي.
(4) ثم أضف محلول نتريت الصوديوم بعدة دفعات (1-2ml لكل دفعة) إلى محلول هيدروكسيد الانيلين البارد وحرك بالترمومتر ، تتحرر حرارة نتيجة التفاعل ويجب أن لا ترتفع درجة الحرارة فوق 5Co (أضف بضعة جرامات من الثلج إلى مزيج التفاعل عند الضرورة).
(5) احتفظ بالمحلول إلى التجربة القادمة )يحفظ عند صفر مئوي في حمام ثلجي)
ثانياً/ خطوات تحضير الكلوروبنزين
(1) حضر محلول ملح كلوريد الدايزونيوم بالطريقة السابقة ويحفظ فى درجة حرارة (0-5)Co ثم انقل المحلول إلى دورق دائري سعته 50ml
(2) حضر محلول كلوريد النحاسوز ( يذاب 1g من كبريتات النحاسيك المائية مع 1g من كلوريد الصوديوم في 15ml من الماء المقطر مع تسخين الخليط جيدا).
(3) ثم أضف إلى المحلول المتكون 1.6g من باى سلفات الصوديوم.
(4) برد المحلول بوضع الدورق في حمام ثلجي إلى ان تصل الحرارة 10Co نلاحظ تبلور كلوريد النحاسوز.
(5) ثم انقل المحلول إلى دورق أخر واحتفظ بالبلورات بالدورق الأصلي اغسل بلورات كلوريد النحاسوز بــ 5ml من الماء المقطر المذاب فيه قليل من الباي سلفات الصوديوم.
(6) تخلص من ماء الغسيل و احتفظ بالبلورات.
(7) أذب البلورات فى 6ml من حمض HCl المركز
(8) ثبت مكثف عاكس فوق الدورق الحاوي على كلوريد النحاسوز المذاب في الحامض وسخن المحلول باستعمال حمام مائي حتى تصل درجة الحمام إلى 80Co
(9) ثم اسحب الحمام المائي وحرك محلول التفاعل بقوة وأضف إليه محلول كلوريد الدايزونيوم ببطء 0.5ml فى كل مرة من خلال أعلى المكثف.
(10) بعد إضافة كل ملح الدايزونيوم ارجع الحمام المائي وسخن لدرجة 80Co لمدة 15 min لإكمال التفاعل.
(11) افصل كلوروبنزين وذلك بتقطيره بالبخار , ثم افصل طبقة الكلوروبنزين )الطبقة السفلى( وتجفف باستعمال مادة مجففة مثل كلوريد الكالسيوم اللامائي.
 |
| Resonance form of chlorobenzene |
تعليمات السلامة داخل المختبر الكيميائي
يجب عليك قبل بدء التجربة مراعاة التعلميات الآتية كما يلي:
(1) يجب مراعاة نظافة المختبر والأدوات المستخدمة به.
(2) يجب عدم إلقاء المواد الكيماوية بالأحواض إلا بعد تخفيفها. ولا يجوز نهائيا إلقاء قطع أو قشور الصوديوم في الأحواض.
(3) كما يجب أن تكون الأرضيات وكذلك أسطح الطاولات من مواد مقاومة للحريق والمواد الكيماوية وسهلة التنظيف.
(4) يجب غسل الأواني التي بها بقايا مواد سريعة الاشتعال بعد انتهاء العمل بها.
(5) يجب عدم تخزين الكيماويات أو عينات المواد المراد حفظها داخل المختبر إلا بأقل قدر ممكن ولحاجة العمل فقط.
(6) كما يجب عدم حفظ السوائل السريعة التبخر إلا في الثلاجات. ويجب الانتباه عند تغطية زجاجات الكيماويات.
(7) يجب وضع إناء مملوء بالرمل تحت القناني التي لا يوجد سبيل آخر لحمايتها. واعلم أن استخدام الرمال والتراب لامتصاص الأحماض المنسكبة على الأرض من الوسائل الآمنة من وجهة نظر السلام.
(8) عند تسخين مواد سريعة الاشتعال يجب استخدام حمام مائي.
(9) لا تحاول أن تدخل بقوة أنبوبة في سدادة فلين أو مطاط. بلل الزجاج بالماء أو الزيت أولاً لان ذلك يسهل ألي حد كبير هذه العملية.
أحتياطات أخرى
(10) يجب تداول المواد الخطرة حسب الأسس العلمية. وكمثال عند تخفيف حمض الكبريتيك فأن الحمض يضاف للماء ولا يضاف الماء إليه.
(11) يجب عدم استخدام المواد الخطرة كالفوسفور إلا تحت الإشراف الفعلي لمسئول المختبر. ومراعاة حفظ الفوسفور الأبيض والأصفر تحت سطح الماء لمنع اشتعالها تلقائياً حيث إنها تشتعل بمجرد تعرضها للهواء.
(12) كما يجب أن يكون بكل مختبر أكثر من مخرج. ويفضل أن تكون الأبواب من النوع المفصلي التي تفتح للداخل والخارج.
(13) يجب أن يتأكد محضر المختبر من فصل الكهرباء وإغلاق الغاز والماء عند انتهاء العمل بالمختبر يومياً ما لم يكن هناك أجهزة تلزمها الكهرباء باستمرار مثل الثلاجات أو أجهزة تكييف الهواء لظروف معينة.
(14) يجب على محضر المختبر إجراء التفتيش الدوري على توصيلات الغاز والمياه والمجاري والكهرباء للتأكد من سلامتها والإبلاغ عن أي خلل بها فور اكتشافه.
(15) كما يجب على محضر المختبر التأكد من توفير التهوية المناسبة والإضاءة المناسبة بالمختبر.
(16) يجب التأكد من أن غرفة الغازات (غرفة التجارب) محكمة الغلق لمنع تسرب الغازات الضارة منها أثناء إجراء التجارب الخطرة وأن تكون مزودة بمروحة سحب مناسب.
المراجع: تجارب فى الكيمياء العضوية. أسعد هاشم عنيد – حيدر مصطفي كمال – نهي سلمان صالح – أحمد حسون مجيد ، الطبعة لأولى (2015م) / جامعة الكوفة – كلية العلوم – العراق
