تعرف على علم الكيمياء موقع تعليمي لشرح جميع أقسام الكيمياء : الكيمياء العضوية – الكيمياء العامة – الكيمياء التحليلية – الكيمياء الفيزيائية – الكيمياء الحيوية – الكيمياء الكهربية.
تفاعل ساندماير Sandmeyer’s
Reaction
Reaction
تحضير الكلوروبنزين
Preparation
of Chlorobenzene
Preparation
of Chlorobenzene
أولاً: الجزء النظري
** يحضر الكلوروبنزين من تفاعل ملح الدايزونيوم مع كلوريد النحاسوز Cu2Cl2 وحسب المعادلة التالية:
** تعتبر هذه الطريقة من أهم الطرق لتحضير الكلوروبنزين لكن هناك طرق أخرى لتحضيره وهي طرق صناعية منها:
** من الخواص الفيزيائية للكلوروبنزين أنها لا تذوب في الماء إلا انه يذوب في المذيبات العضوية يشابه هاليدات الالكيل في كثير من الصفات الفيزيائية إلا في خواصه الكيميائية وخاصة تفاعلاته اتجاه التعويض النيوكلوفيلي إذ أن هاليدات الالكيل أكثر فعالية من هاليدات الاريل تجاه التعويض النيوكليوفيلي.
تفاعلات هاليدات الأريل Reactions
of Aryl halides
1) الاستبدال النيوكلوفيلي Nucleophilic
Substitution
Substitution
الثباتية العالية للمزدوج الالكتروني في هاليد الاريل و وجود الرنين يؤدي إلى الاستقرار العالية لهذه الهاليدات إذ أنها لا تستطيع إزاحة الهالوجين بسهولة لكونه قد يتصل بلحظة رنين معينة مع المزدوج الالكتروني ترتبط أكثر بالحلقة.
الاستبدال النيوكليوفيلي للكلوروبنزين يحتاج إلى حرارة عالية وتقل تبعا لوجود مجاميع ساحبة على الحلقة.
2) الإزاحة Substitution
تعاني هاليدات الاريل تفاعل إزاحة بوجود قاعدة قوية كما في الأمثلة التالية:
ثانياً: الجزء العملي
الأجهزة والمواد
المستخدمة
Instruments
and Chemicals
الأجهزة: بيكر , دورق مخروطي , اسطوانة مدرجة , ميزان حرارة ، مسخن كهربائي ، مكثف عاكس ، ماصة ، دورق
دائري
دائري
المواد الكيميائية: أنيلين
، نتريت الصوديوم ، حمض HCl المركز ، مسحوق الثلج ، كبريتات النحاسيك المائية ، كلوريد
الصوديوم ، باى سلفات الصوديوم ، كلوريد الكالسيوم اللامائي.
، نتريت الصوديوم ، حمض HCl المركز ، مسحوق الثلج ، كبريتات النحاسيك المائية ، كلوريد
الصوديوم ، باى سلفات الصوديوم ، كلوريد الكالسيوم اللامائي.
أولا: تحضير ملح الدايزونيوم
(1) أذب 2ml من الانيلين في مزيج من 7ml حمض HCl
المركز مع 7ml من الماء في دورق مخروطي.
المركز مع 7ml من الماء في دورق مخروطي.
(2) ضع ترمومتر في المحلول واغمر الدورق في حمام من مسحوق الثلج,
برد مع التحريك حتى تصبح درجة الحرارة تحت 5Co
برد مع التحريك حتى تصبح درجة الحرارة تحت 5Co
(3) أذب 1.6g من نتريت الصوديوم في 8ml من الماء وبرد المحلول بغمره
في الحمام الثلجي.
في الحمام الثلجي.
(4) أضف محلول
نتريت الصوديوم بعدة دفعات (1-2ml لكل دفعة) إلى محلول هيدروكسيد
الانيلين البارد وحرك بالترمومتر ، تتحرر حرارة نتيجة التفاعل ويجب أن لا ترتفع
درجة الحرارة فوق 5Co (أضف بضعة جرامات من الثلج إلى
مزيج التفاعل عند الضرورة).
نتريت الصوديوم بعدة دفعات (1-2ml لكل دفعة) إلى محلول هيدروكسيد
الانيلين البارد وحرك بالترمومتر ، تتحرر حرارة نتيجة التفاعل ويجب أن لا ترتفع
درجة الحرارة فوق 5Co (أضف بضعة جرامات من الثلج إلى
مزيج التفاعل عند الضرورة).
(5) احتفظ بالمحلول إلى التجربة القادمة )يحفظ عند صفر مئوي في حمام ثلجي)
ثانياً: تحضير الكلوروبنزين
(1) حضر محلول ملح كلوريد الدايزونيوم بالطريقة السابقة ويحفظ فى درجة حرارة (0-5)Co ثم انقل
المحلول إلى دورق دائري سعته 50ml
المحلول إلى دورق دائري سعته 50ml
(2)
حضر محلول كلوريد النحاسوز ( يذاب 1g من كبريتات النحاسيك المائية مع 1g من كلوريد الصوديوم في 15ml من الماء المقطر مع تسخين الخليط جيدا).
حضر محلول كلوريد النحاسوز ( يذاب 1g من كبريتات النحاسيك المائية مع 1g من كلوريد الصوديوم في 15ml من الماء المقطر مع تسخين الخليط جيدا).
(3) أضف إلى
المحلول المتكون 1.6g من باى سلفات الصوديوم.
المحلول المتكون 1.6g من باى سلفات الصوديوم.
(4) برد المحلول بوضع الدورق في حمام ثلجي إلى ان تصل الحرارة 10Co نلاحظ تبلور كلوريد النحاسوز.
(5) انقل المحلول إلى دورق أخر واحتفظ بالبلورات بالدورق الأصلي اغسل بلورات كلوريد النحاسوز بــ 5ml
من الماء المقطر المذاب فيه قليل من الباي سلفات الصوديوم.
من الماء المقطر المذاب فيه قليل من الباي سلفات الصوديوم.
(6)
تخلص من ماء الغسيل و احتفظ بالبلورات.
تخلص من ماء الغسيل و احتفظ بالبلورات.
(7) أذب البلورات فى 6ml من حمض HCl المركز
(8) ثبت
مكثف عاكس فوق الدورق الحاوي على كلوريد النحاسوز المذاب في الحامض وسخن المحلول باستعمال حمام مائي حتى تصل درجة الحمام إلى 80Co
مكثف عاكس فوق الدورق الحاوي على كلوريد النحاسوز المذاب في الحامض وسخن المحلول باستعمال حمام مائي حتى تصل درجة الحمام إلى 80Co
(9) اسحب
الحمام المائي وحرك محلول التفاعل بقوة وأضف إليه محلول كلوريد الدايزونيوم ببطء 0.5ml فى كل مرة من خلال أعلى المكثف.
الحمام المائي وحرك محلول التفاعل بقوة وأضف إليه محلول كلوريد الدايزونيوم ببطء 0.5ml فى كل مرة من خلال أعلى المكثف.
(10) بعد
إضافة كل ملح الدايزونيوم ارجع الحمام المائي وسخن لدرجة 80Co لمدة 15 min لإكمال التفاعل.
إضافة كل ملح الدايزونيوم ارجع الحمام المائي وسخن لدرجة 80Co لمدة 15 min لإكمال التفاعل.
(11) افصل
كلوروبنزين وذلك بتقطيره بالبخار , ثم افصل طبقة الكلوروبنزين )الطبقة السفلى( وتجفف باستعمال مادة مجففة مثل كلوريد الكالسيوم اللامائي.
كلوروبنزين وذلك بتقطيره بالبخار , ثم افصل طبقة الكلوروبنزين )الطبقة السفلى( وتجفف باستعمال مادة مجففة مثل كلوريد الكالسيوم اللامائي.
 |
| Resonance form of chlorobenzene |
تعليمات السلامة داخل المختبر الكيميائي
يجب عليك قبل بدء التجربة مراعاة الآتي:
1) يجب مراعاة نظافة المختبر والأدوات المستخدمة به .
2) يجب عدم إلقاء المواد الكيماوية بالأحواض إلا بعد تخفيفها ، ولا يجوز نهائيا إلقاء قطع أو قشور الصوديوم في الأحواض.
3) يجب أن تكون الأرضيات وكذلك أسطح الطاولات من مواد مقاومة للحريق والمواد الكيماوية وسهلة التنظيف .
4) يجب غسل الأواني التي بها بقايا مواد سريعة الاشتعال بعد انتهاء العمل بها .
5) يجب عدم تخزين الكيماويات أو عينات المواد المراد حفظها داخل المختبر إلا بأقل قدر ممكن ولحاجة العمل فقط .
6) يجب عدم حفظ السوائل السريعة التبخر إلا في الثلاجات ويجب الانتباه عند تغطية زجاجات الكيماويات .
7) يجب وضع إناء مملوء بالرمل تحت القناني التي لا يوجد سبيل آخر لحمايتها ، واعلم أن استخدام الرمال والتراب لامتصاص الأحماض المنسكبة على الأرض من الوسائل الآمنة من وجهة نظر السلامة .
8)عند تسخين مواد سريعة الاشتعال يجب استخدام حمام مائي .
9) لا تحاول أن تدخل بقوة أنبوبة في سدادة فلين أو مطاط ، بلل الزجاج بالماء أو الزيت أولاً لان ذلك يسهل ألي حد كبير هذه العملية .
10) يجب تداول المواد الخطرة حسب الأسس العلمية ، وكمثال عند تخفيف حمض الكبريتيك فأن الحمض يضاف للماء ولا يضاف الماء إليه .
11) يجب عدم استخدام المواد الخطرة كالفوسفور إلا تحت الإشراف الفعلي لمسئول المختبر ، ومراعاة حفظ الفوسفور الأبيض والأصفر تحت سطح الماء لمنع اشتعالها تلقائيا حيث إنها تشتعل بمجرد تعرضها للهواء
12) يجب أن يكون بكل مختبر أكثر من مخرج ويفضل أن تكون الأبواب من النوع المفصلي التي تفتح للداخل والخارج .
13) يجب أن يتأكد محضر المختبر من فصل الكهرباء وإغلاق الغاز والماء عند انتهاء العمل بالمختبر يوميا ما لم يكن هناك أجهزة تلزمها الكهرباء باستمرار مثل الثلاجات أو أجهزة تكييف الهواء لظروف معينة .
14) يجب على محضر المختبر إجراء التفتيش الدوري على توصيلات الغاز والمياه والمجاري والكهرباء للتأكد من سلامتها والإبلاغ عن أي خلل بها فور اكتشافه .
15) يجب على محضر المختبر التأكد من توفير التهوية المناسبة والإضاءة المناسبة بالمختبر .
16) يجب التأكد من أن غرفة الغازات (غرفة التجارب) محكمة الغلق لمنع تسرب الغازات الضارة منها أثناء إجراء التجارب الخطرة وان تكون مزودة بمروحة سحب مناسبة .
المراجع
– تجارب فى الكيمياء العضوية. أسعد هاشم عنيد – حيدر مصطفي كمال – نهي سلمان صالح – أحمد حسون مجيد ، الطبعة لأولى (2015م) / جامعة الكوفة – كلية العلوم – العراق
